N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carbothioamide | 157251-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carbothioamide
• 英文别名: pyrrole-N,N-dimethylthiocarboxamide；N,N-dimethylpyrrole-1-carbothioamide
• CAS: 157251-80-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂S
• 分子量: 154.236
• InChiKey: SDFGPCIMSQMGQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carbothioamide 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 2-allyl-N,N-dimethyl-5-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-pyrrole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化吡咯和吲哚与烯丙醇的脱水C2-异戊二烯化

  摘要：

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100811
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到N,N-dimethyl-1H-pyrrole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化吡咯和吲哚与烯丙醇的脱水C2-异戊二烯化

  摘要：

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100811

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed thiocarbamate-directed C–H aminocarbonylation, amination, and cascade annulation of pyrroles
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d2cc03992c

  日期：——

  Cobalt(III)-catalyzed thiocarbamate directed aminocarbonylation and amination of C–H bonds are described to access diverse amides. Biologically relevant pyrrolo[1,2-c]imidazoles were readily accessed via one-pot intramolecular cyclization at the thiocarbamoyl directing group. Notably, C–N amidation proceeded smoothly with an elusive catalyst TON of 250 for this Cp*Co(III)-catalysis. Broad scope, scalability

  描述了钴（II​​I）催化的硫代氨基甲酸盐定向的氨基羰基化和 C-H 键的胺化以获得不同的酰胺。生物相关的吡咯并[1,2 - c ]咪唑很容易通过硫代氨基甲酰基导向基团的一锅分子内环化获得。值得注意的是，对于这种 Cp*Co( III )催化，C-N 酰胺化在难以捉摸的催化剂 TON 为 250 的情况下顺利进行。广泛的范围、可扩展性和易于去除 DG 是这些方法的其他关键特征。通过对照实验和 DFT 计算提出了这些 C-H 酰胺化反应的机理。
• Palladium(II) complexes of N,N-dimethylpyrrole-1- and 2-carbothioamides
  作者：Masakazu Fukazawa、Masakazu Kita、Matsuo Nonoyama

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83456-7

  日期：1994.5

  The reaction of the sodium salt of pyrrole with N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride in N,N-dimethylformamide gave N,N-dimethylpyrrole-1-carbothioamide (Hnpt), while the reaction of pyrrole with N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride under phase transfer conditions afforded N,N-dimethylpyrrole-2-carbothioamide (Hapt), together with a very small amount of N,N,N',N'-tetramethylpyrrole-1,2-dicarbothioamide. Hnpt and Hapt were metallated with lithium tetrachloropalladate in methanol to yield PdCl(npt) and PdCl(apt), respectively. Both complexes reacted with tri-n-butylphosphine (PBu3) and 4-tert-butyl-pyridine (tbp), forming PdCl(npt)(PBu3), PdCl(npt)(tbp), PdCl(apt)(PBu3) and PdCl(apt)(tbp). These and some additional complexes were characterized spectroscopically. In the npt complexes, the ligand was cyclopalladated at C(2) of the pyrrole ring, forming a five-membered, organometallic chelate ring accompanied by thioamide sulphur coordination. In the apt complexes, the ligand acted as a bidentate N-S chelate, the ring N-H proton being deprotonated. The X-ray analysis of PdCl(npt)(PBu3) and PdCl(apt)(PBu3) confirmed the coordination modes.
• Nonoyama, M.; Nonoyama, K., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1995, vol. 25, p. 569 - 574
  作者：Nonoyama, M.、Nonoyama, K.

  DOI：——

  日期：——