Methyl 2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate | 160848-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• CAS: 160848-04-4
• 化学式: C₁₉H₃₀ClNO₄Si
• 分子量: 399.99
• InChiKey: CRCSBWWVRUEEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 五氯化磷 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-甲基 1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯酰胺自由基环化制备焦谷氨酸的新途径

  摘要：

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19940003257
• 作为产物：
  描述：

  N-(苯基甲基)丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯酰胺自由基环化制备焦谷氨酸的新途径

  摘要：

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。

  DOI：

  10.1039/p19940003257

文献信息

• New route to pyroglutamates viaα-chloro amide radical cyclisation
  作者：Karen Goodall、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/p19940003257

  日期：——

  The tributyltin hydride mediated radical Cyclisation of N-(α-chloroacetamido)dehydroalanine derivatives prepared from serine proceeds regioselectively to give pyroglutamates in 47–74% yield– the cyclisation of the intermediate carbamoylmethyl radical proceeds in a ‘disfavoured’ 5-endo-trig manner.

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。