methyl 2-(N-benzyl-2-chloroethanamido)propenoate | 160848-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-benzyl-2-chloroethanamido)propenoate
• 英文别名: Methyl 2-[benzyl-(2-chloroacetyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 160848-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: FTTVOSBVINKVFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-benzyl-2-chloroethanamido)propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-甲基 1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的自由基环化方法

  摘要：

  在沸腾的苯或甲苯中用氢化三丁基锡处理丝氨酸衍生的N-（α-卤代乙酰胺基）脱氢丙氨酸衍生物可得到焦谷氨酸，收率为47-84％。当以二氯和三氯酰胺为起始原料时，发现自由基环化反应以不利的5-内-trig方式区域选择性地进行，是最有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00288-8
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(N-benzyl-2-chloroethanamido)propenoate
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸的自由基环化方法

  摘要：

  在沸腾的苯或甲苯中用氢化三丁基锡处理丝氨酸衍生的N-（α-卤代乙酰胺基）脱氢丙氨酸衍生物可得到焦谷氨酸，收率为47-84％。当以二氯和三氯酰胺为起始原料时，发现自由基环化反应以不利的5-内-trig方式区域选择性地进行，是最有效的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00288-8

文献信息

• Radical reactions leading to substituted pyroglutamates
  作者：S. Richard Baker、Andrew F. Parsons、Michelle Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00254-8

  日期：1998.4

  The Bu3SnH mediated cyclisation of a serine-derived dehydroalanine was shown to provide an efficient approach to a protected 4-phenylpyroglutamate which was elaborated to 4-phenylglutamic acid in good yield. Cyclisation reactions of this type were shown to proceed via an intermediate captodative radical which could be trapped intermolecularly using an alkene e.g. styrene or methyl methacrylate. This

  已表明，Bu 3 SnH介导的丝氨酸衍生的脱氢丙氨酸的环化提供了一种有效的方法来保护被保护的4-苯基焦谷氨酸，其被精制成4-苯基谷氨酸，产率很高。已表明这种类型的环化反应是通过一个中间的封端性基团进行的，该基团可以使用烯烃例如苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯被分子间捕获。该方法具有合成各种4-和/或2-取代的谷氨酸的潜力。
• New route to pyroglutamates viaα-chloro amide radical cyclisation
  作者：Karen Goodall、Andrew F. Parsons

  DOI：10.1039/p19940003257

  日期：——

  The tributyltin hydride mediated radical Cyclisation of N-(α-chloroacetamido)dehydroalanine derivatives prepared from serine proceeds regioselectively to give pyroglutamates in 47–74% yield– the cyclisation of the intermediate carbamoylmethyl radical proceeds in a ‘disfavoured’ 5-endo-trig manner.

  由丝氨酸制备的N-（α-氯乙酰氨基）脱氢丙氨酸衍生物的氢化三丁基锡介导的自由基环化进行区域选择性，以47-74％的产率得到焦谷氨酸盐–中间氨基甲酰基甲基自由基的环化以“不利的” 5-内-触发方式进行。
• Baker, S. Richard; Goodall, Karen; Parsons, Andrew F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 837 - 852
  作者：Baker, S. Richard、Goodall, Karen、Parsons, Andrew F.、Wilson, Michelle

  DOI：——

  日期：——
• Is an Iodine Atom Almighty as a Leaving Group for Bu₃SnH-Mediated Radical Cyclization? The Effect of a Halogen Atom on the 5-Endo-trig Radical Cyclization of <i>N</i>-Vinyl-α-halo Amides
  作者：Osamu Tamura、Hana Matsukida、Atsushi Toyao、Yoshifumi Takeda、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo020007u

  日期：2002.8.1

  The effect of a halogen atom as a leaving group on Bu3SnH-mediated 5-endo-trig radical cyclization of N-(cyclohex-l-enyl) alpha-halo amides was examined. The cyclization of alpha-chloro amides occurred with a high degree of efficiency, whereas the corresponding alpha-iodo congeners gave only limited quantities of cyclization products. A detailed study revealed that these phenomena could be attributed to the initial conformations of alpha-halo amides. The cyclizing ability of alpha-iodo amides can be restored with Bu3SnCl or Bu3SnF as an additive. The cyclization of an alpha-iodo amide in the presence of Bu3SnF could be applied to a short-step synthesis of lycoranes featuring sequential 5-endo-trig and 6-endo-trig radical cyclizations.
• Goodall, Karen; Parsons, Andrew F., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 2, p. 312 - 325
  作者：Goodall, Karen、Parsons, Andrew F.

  DOI：——

  日期：——