(Z)-tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate | 7042-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate；(Z)-tert-butyl cinnamate；cis-tert-butyl cinnamate；tert-butyl cis-cinnamate；cyclohexyl cinnamate；(Z)-tert-Butylcinnamat；tert-butyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7042-36-6；14990-09-1；68872-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AGKLVMVJXDFIGC-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  144 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 (S,S)-Mn-dpn 、 双氧水 作用下， 反应 3.5h， 以99%的产率得到tert-butyl (Z)-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性锰氨基吡啶配合物：H2O2的化学和立体选择性氧化的多功能催化剂

  摘要：

  在过去的十年中，具有N-给体四齿氨基吡啶配体的锰（II）络合物作为烯烃的对映选择性环氧化和复杂有机分子中C-H基团的直接选择性氧化的有效催化剂，具有环境友好的氧化剂过氧化氢。在本人的个人帐户中，我们总结了这些催化剂在配体设计，结构反应性相关性，底物范围评估以及机理研究方面的进展，阐明了活性位点的性质和选择性氧化的机理。举例说明了几种在锰氨基吡啶催化剂的帮助下有实际前景的催化合成方法。

  DOI：

  10.1002/tcr.201700032
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸椒丁酯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-tert-butyl 3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化光化学反应。4. 肉桂酸酯的选择性异构化

  摘要：

  已经研究了几种 (E)- 和 (Z)- 肉桂酸酯、双肉桂酸酯以及模型酯和内酯在路易斯酸存在和不存在下的光谱性质和光异构化反应。使用路易斯酸如 BF/sub 3/ 或 EtAlCl/sub 2/ 可提高光异构化效率，并使光平衡向热力学不太稳定的 Z 异构体移动。增强的 E ..-->.. Z 光异构化是由基态酯-路易斯酸复合物的选择性激发引起的。这些配合物已通过 /sup 1/H NMR、紫外和荧光光谱表征。络合的平衡常数取决于酯的电子给体强度及其构象迁移率。这些因素也决定了在络合时观察到的电子吸收光谱中红移的幅度。复合物形成时增强的 E ..--> .. Z 光异构化是 E 与 Z 复合物选择性激发、激发的 E 与 Z 复合物更有效的异构化以及 E 与 Z 复合物络合的更大平衡常数的结果。 Z酯。根据两个肉桂酸酯基团的独立异构化，双肉桂酸酯获得的光平衡高度富含 Z,Z 和 Z,E 异构体；然而，在

  DOI：

  10.1021/ja00271a033

文献信息

• [EN] MYOGLOBIN-BASED CATALYSTS FOR CARBENE TRANSFER REACTIONS<br/>[FR] CATALYSEURS À BASE DE MYOGLOBINE POUR RÉACTIONS DE TRANSFERT DE CARBÈNE
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2016086015A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods are provided for carrying out carbene transfer transformations such as olefin cyclopropanation reactions, carbene heteroatom-H insertion reactions (heteroatom = N, S, Si), sigmatropic rearrangement reactions, and aldehyde olefination reactions with high efficiency and selectivity by using a novel class of myoglobin-based biocatalysts. These methods are useful for the synthesis of a variety of organic compounds which contain one or more new carbon-carbon or carbon-heteroatom (N, S, or Si) bond. The methods can be applied for conducting these transformations in vitro (i.e., using the biocatalyst in isolated form) and in vivo (i.e., using the biocatalyst in a whole cell system).

  提供了一种方法来进行碳烯转移反应，如烯烃环丙烷化反应，碳烯杂原子-H插入反应（杂原子= N，S，Si），σ迁移重排反应和醛烯化反应，通过使用一种新型的基于肌红蛋白的生物催化剂，可以高效和选择性地进行。这些方法对于合成含有一个或多个新碳-碳或碳-杂原子（N，S或Si）键的各种有机化合物非常有用。这些方法可以应用于体外（即使用分离形式的生物催化剂）和体内（即在整个细胞系统中使用生物催化剂）进行这些转化。
• The One-Pot Wittig Reaction: A Facile Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Nitriles by Using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：Boyapati M. Choudary、Koosam Mahendar、M. Lakshmi Kantam、Kalluri V. S. Ranganath、Taimur Athar

  DOI：10.1002/adsc.200606001

  日期：2006.9

  Nanocrystalline magnesium oxide was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the one-pot Wittig reaction to afford α,β-unsaturated esters and nitriles in excellent yields with high E-stereoselectivity in the presence of triphenylphosphine under mild conditions.

  发现纳米晶氧化镁是一种有效的非均相，固态碱催化剂，可在一锅Wittig反应中以温和条件在三苯基膦存在下以高收率和高E-立体选择性以优异的产率提供α，β-不饱和酯和腈。
• Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Alkenes through a Phosphine-Mediated Three-Component System of Aldehydes, α-Halo Carbonyl Compounds, and Terminal Alkenes
  作者：Da-Neng Liu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200900177

  日期：2009.4.27

  mediate the one‐pot Wittig reaction of aldehydes with α‐halo carbonyl compounds for the synthesis of 1,2‐disubstituted and trisubstituted alkenes in an excellent stereoselective fashion. Furthermore, the first one‐pot, three‐component reaction of aldehydes, α‐halo acetates, and terminal alkenes has been developed in the presence of PPh3 to produce trisubstituted alkenes with excellent E selectivity (see

  几何控制：PPh 3和丙烯酸甲酯（或丙烯酰胺）能够介导醛与α-卤代羰基化合物的单锅Wittig反应，以出色的立体选择性方式合成1,2-二取代和三取代的烯烃。此外，在PPh 3的存在下，醛，α-卤代乙酸盐和末端烯烃的第一个单锅，三组分反应已经开发出来，可生产具有出色E选择性的三取代烯烃（参见方案）。
• Unequivocal Experimental Evidence for a Unified Lithium Salt-Free Wittig Reaction Mechanism for All Phosphonium Ylide Types: Reactions with β-Heteroatom-Substituted Aldehydes Are Consistently Selective for<i>cis</i>-Oxaphosphetane-Derived Products
  作者：Peter A. Byrne、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1021/ja300943z

  日期：2012.6.6

  erythro-β-hydroxyphosphonium salt) in reactions involving aldehydes bearing heteroatom substituents in the β-position. The effect operates with both benzaldehydes and aliphatic aldehydes and is shown not to operate in the absence of the heteroatom substituent on the aldehyde. The discovery of an effect that is common to reactions of all ylide types strongly argues for the operation of a common mechanism in all Li

  无锂盐维蒂希反应的真实过程长期以来一直是有机化学中一个有争议的问题。在此，我们报告了所有三种主要鏻叶立德类（非稳定化、半稳定化和稳定化）的 Wittig 反应所共有的实验效果：对顺式氧杂膦烷及其衍生产物（Z -烯烃和赤型-β-羟基鏻盐）在涉及在 β 位带有杂原子取代基的醛的反应中。该效应对苯甲醛和脂肪族醛都起作用，并且显示在醛上没有杂原子取代基的情况下不起作用。所有叶立德类型反应共有效应的发现有力地证明了所有 Li 无盐 Wittig 反应的共同机制。此外，结果表明，由 Vedejs 和同事提出的 [2+2] 环加成机制最容易解释，并由 Aggarwal、Harvey 和同事补充，从而为支持该机制提供了强有力的确证证据。值得注意的是，在半稳定叶立德的情况下，邻位取代基的协同作用得到证实，并被环加成机制所适应。该效应也显示在三苯基膦衍生的叶立德的反应中起作用，并且先前已在水性条件下的反应中观
• Time-dependent stereoselective Heck reaction using mesoporous Pd/TiO₂nanoparticles catalyst under sunlight
  作者：Saurabh S. Soni、Deepali A. Kotadia

  DOI：10.1039/c3cy00602f

  日期：——

  Pd(0)-doped mesoporous TiO2 nanoparticles (Pd/TiO2) have been synthesized using an EISA method. The catalytic activity of Pd/TiO2 nanoparticles (NPs) is significantly enhanced under solar light irradiation for the Heck reaction. The Heck coupling product gives a considerable amount of Z-isomer, due to photochemical isomerization of the initially formed E-isomer, providing a facility for the time-dependent selectivity of E/Z-isomers under sunlight at ambient conditions.

  Pd(0)掺杂的介孔TiO2纳米颗粒（Pd/TiO2）采用EISA方法合成。Pd/TiO2纳米颗粒的催化活性在太阳光照射下显著增强，适用于Heck反应。Heck耦合产物生成了相当数量的Z-异构体，这是由于初始形成的E-异构体的光化学异构化，使得在常温条件下太阳光照射下E/Z异构体的时间依赖选择性得以实现。