methyl 2-(acetoxy-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methyl)acrylate | 1296240-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1296240-86-2
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₄
• 分子量: 333.771
• InChiKey: BQVPLBMQAPYDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methyl)acrylate 、 苯乙炔 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl 10-benzyl-3-methyl-6-phenylethynylphenanthridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MBH乙酸盐和末端炔烃的钯催化反应：菲啶和6-芳基乙炔基菲啶的级联合成

  摘要：

  开发了钯催化的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸盐和末端炔烃的级联反应。这种区域选择性合成方法是受温度控制的，在较低温度下有利于形成菲啶，而在较高温度下有利于形成6-芳基乙炔基菲啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800725
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-(acetoxy-(2-chloro-7-methylquinolin-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-氯喹啉基-3-甲醛的BH乙酸的无碱胺化：合成N-取代-1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶的简便方法

  摘要：

  从2-氯-3-甲酰基喹啉的BH乙酸酯和活化的烯烃，然后用不同的胺进行乙酰化，可以有效地无锅一锅法合成1,2-二氢苯并[ b ] [1,8]萘啶。这些反应可在很短的时间内完成，并以良好的收率提供了良好的产品。我们进一步探索了具有碳亲核试剂的BH乙酸酯的范围，为在温和条件下以优异的收率合成a啶衍生物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.076

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS POTENTIAL INSECT ANTIFEEDANT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES COMME ANOREXIGÈNE POTENTIEL POUR INSECTES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017109795A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to novel compounds of general formula A: Particularly, the present invention relates to compounds which are useful as antifeedant against the major agricultural pest Spodoptera litura and thus useful as potential insect antifeedants. Further, the present invention relates to a process for the preparation of novel compounds of general formula A having insect antifeedant activity.

  本发明涉及一般式A的新化合物。特别地，本发明涉及对抗主要农业害虫棉铃虫的抗饲料化合物，因此可作为潜在的昆虫抗饲料。此外，本发明涉及制备具有昆虫抗饲料活性的一般式A新化合物的方法。
• Facile Metal-Free Synthesis of Phenanthridines by S_N 2′ Reaction/C-H Functionalization/Aromatization through the Reaction of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Nitroalkanes
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Biswajit Maiti、Radhey M. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201701574

  日期：2018.3.7

  The regioselective synthesis of functionalized phenanthridines by the reaction of MBH acetates of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehydes with nitroalkanes is described. The reaction takes place at room temperature under aerobic conditions.

  描述了2-氯喹啉-3-甲醛的MBH乙酸盐与硝基烷烃的区域选择性合成功能化的菲啶。该反应在有氧条件下在室温下进行。
• Active methylene compounds (AMCs) controlled facile synthesis of acridine and phenanthridine from morita Baylis–Hillman acetate
  作者：Tanu Gupta、Jay Bahadur Singh、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c7ra09447g

  日期：——

  We carried out simple and facile syntheses of acridines and phenanthridines from MBH acetates of 2-chloro-quinoline-3-carbaldehydes with active methylene compounds (AMCs). Formation of products was found to be dependent on the functional group of the AMC. For example, ethylcyanoacetate and malononitrile favoured the formation of acridines and cyanoacetamide, and ethyl nitroacetate and malonic esters

  我们从2-氯喹啉-3-甲醛与活性亚甲基化合物（AMCs）的MBH乙酸酯进行了简单，简便的of啶和菲啶的合成。发现产物的形成取决于AMC的官能团。例如，氰基乙酸乙酯和丙二腈有利于形成cr啶和氰基乙酰胺，而硝基乙酸乙酯和丙二酸酯则有利于形成有角度融合的菲啶。导致菲啶形成的反应通过S N 2'中间体的单键旋转进行，这归因于AMCs官能团和喹啉氮之间的电子/空间排斥。