(E)-5-pentyl-dec-5-en-3-ol | 49580-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-pentyl-dec-5-en-3-ol
• 英文别名: (E)-5-pentyl-dec-5-en-3-ol；5-Pentyl-5-(E)-decen-3-ol
• CAS: 49580-91-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BMGNRCUPPFWOPE-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 Lithium;tributyl(hept-1-ynyl)boranuide 在 acetic acid 、 NaOH 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (E)-5-pentyl-dec-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.8, 11.3.1, page 203 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reaction of lithium trialkylalkynylborates with oxiranes
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97550-7

  日期：1974.1

  Lithium trialkylalkynylborates (1) react with oxiranes (2) to give non-isolable intermediates 3 which subsequently afford either γ-hydroxyketones 5, trisubstituted ethylenes of homoallylic alcohol type 6 or a tetrasubstituted ethylene 7 upon appropriate treatment with NaOH/H2O2, AcOH or NaOH/I2, respectively. The reaction of oxiranes with 1 proceeds in high regioselectivity and the resulting homoallylic

  三烷基炔基硼酸锂（1）与环氧乙烷（2）反应生成不可分离的中间体3，随后经NaOH / H 2 O 2适当处理，可得到γ-羟基酮5，均烯丙基醇类型6的三取代乙烯或四取代乙烯7，分别为AcOH或NaOH / I 2。环氧乙烷与1的反应以高区域选择性进行，并且所得到的均烯丙基醇6具有接近100％（E）构型。直链γ-羟基酮16在甲氧基环氧乙烷与由乙炔化乙二胺锂络合物和三己基硼烷制得的酯络合物（1）的反应中获得了β-环糊精。
• The reaction of lithium trialkylalkynylborates with oxiranes producing γ-hydroxyketones and trisubstituted olefins of definite configuration
  作者：Mikio Naruse、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96127-1

  日期：1973.1