3-ethoxy-2-phenethylfuran | 1539295-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-phenethylfuran
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-(2-phenylethyl)furan；3-ethoxy-2-(2-phenylethyl)furan
• CAS: 1539295-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: QILRDRWLBVHDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-phenethylfuran 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-(4-ethoxy-5-phenethylfuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  取代烷氧基呋喃的不可逆内选择性 Diels-Alder 反应：内斑蝥胺的一般合成

  摘要：

  3-烷氧基呋喃与N-取代的马来酰亚胺的[4+2]环加成提供了制备内型斑蝥酰亚胺的第一个通用路线。与相应的 3 H呋喃反应不同，该反应可以耐受多种 2-取代呋喃，包括烷基、芳族和杂芳族基团。环加成产物被转化为一系列斑蝥胺产品，这些产品具有用于药物化学项目的有前景的类铅特性。此外，富电子呋喃在温和条件下可与多种替代亲二烯体反应生成 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。已进行 DFT 计算以合理化 3-烷氧基对呋喃 Diels-Alder 反应的活化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201406286
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-ethoxy-2-phenethylfuran
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysed synthesis of 3-alkoxyfurans at room temperature

  摘要：

  3-烷氧基呋喃可以通过含有缩醛基团的丙炔醇经金催化环化制备。

  DOI：

  10.1039/c3cc48290a