(R)-2-Acetoxy-docosanoic acid | 443921-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-Acetoxy-docosanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-acetyloxydocosanoic acid
• CAS: 443921-68-4
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: IGAHVVXWCZACAO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetoxy-docosanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [(2R)-1-[[(2S,3R,4E,8E)-1,3-dihydroxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]amino]-1-oxodocosan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure determination and synthesis of a new cerebroside isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Engl.

  摘要：

  A new cerebroside with C18-4,8-sphingadienine as the long chain base has been isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Enal., and its structure was determined by 2D NMR and MS methods. It was then synthesized using D-xylose and ascorbic acid as the chiral starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00583-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-Benzyloxy-docos-4-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 环己烷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (R)-2-Acetoxy-docosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure determination and synthesis of a new cerebroside isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Engl.

  摘要：

  A new cerebroside with C18-4,8-sphingadienine as the long chain base has been isolated from the traditional Chinese medicine Typhonium giganteum Enal., and its structure was determined by 2D NMR and MS methods. It was then synthesized using D-xylose and ascorbic acid as the chiral starting materials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00583-x

文献信息

• Concise synthesis of clarhamnoside, a novel glycosphingolipid isolated from the marine sponge Agela clathrodes
  作者：Ning Ding、Chunxia Li、Yunpeng Liu、Zaihong Zhang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.018

  日期：2007.10

  The first total synthesis of a novel alpha-galactoglycosphingolipid clarhamnoside has been achieved through a straightforward strategy. A thiogalactosyl donor with a benzylidene group at C-4 and C-6 and nonparticipating p-methoxybenzyl group at C-2 was successfully employed in the stereocontrolled syntheses of alpha-GalGSLs. The N-Phth-protected trifluoroacetimidate donor for terminal disaccharide

  通过简单的策略已经实现了新型α-半乳糖基鞘糖脂类香紫苏糖苷的第一个全合成。在C-4和C-6处具有亚苄基，在C-2处具有非参与性对甲氧基苄基的硫代半乳糖基供体已成功用于α-GalGSL的立体控制合成中。N-Phth保护的末端二糖的三氟乙酰亚氨酸供体已成功地用于构建[GalNAc beta-（1-> 6）-Gal]糖苷键。