3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indole | 1299410-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indole
• CAS: 1299410-63-1
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNOSi
• 分子量: 450.45
• InChiKey: NKYXBZCIIQBXER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三叔丁基膦 、 对硝基苯甲醛 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到5-(2-methoxyphenyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydrobenzo[4,5]silolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzosilolo[2,3-b]indoles via Cleavage of a C(sp³)–Si Bond and Consequent Intramolecular C(sp²)–Si Coupling

  摘要：

  An efficient process involving Pd-catalyzed selective cleavage of a C(sp(3))-Si bond and consequent intramolecular C(sp(2))-Si coupling has been developed, affording benzosilolo[2,3-b]indoles as a new type of silicon-bridged polyheteroarene in excellent yields. Aldehyde was found for the first time to be able to promote the efficiency of the catalytic process remarkably.

  DOI：

  10.1021/ja2024959
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氯二茂锆 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-bromophenyl)-1-(2-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基C（sp 3）–H键活化†

  摘要：

  甲硅烷基C（sp 3）–H键的第一个过渡金属催化活化作用得以实现并得到了合成。各种被SiMe 3基团取代的有机骨架都可以进行Pd催化的分子内偶联反应，从而产生了一种空前的合成方法，可生产六元silacycles。发现相邻的Si原子对于激活SiMe 3基团的C（sp 3）-H键起着至关重要的作用。在相同的反应条件下，没有发生CMe 3基团的C（sp 3）–H键的活化反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob06941e