2-(1'-hydroxyhexyl)butenolide | 72876-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1'-hydroxyhexyl)butenolide
• 英文别名: 3-(1-hydroxyhexyl)furan-2(5H)-one；4-(1-hydroxyhexyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 72876-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DSKCJSYJYQIILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-hydroxyhexyl)butenolide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(E)-hex-1-enyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 3-(1-羟基烷基)-2-甲硅烷氧基呋喃有效合成 (E)-3-Alkylidene-2(3H)-呋喃酮

  摘要：

  几种未取代的 (E)-3-烷基亚甲基-和 (E)-3-(芳基亚甲基)-2(3H)-呋喃酮已通过 3-(1-羟烷基)-2-甲硅烷基氧基呋喃的甲磺酰化消除以高度立体选择性的方式合成. 后者是由 2-三异丙基甲硅烷氧基-3-溴呋喃通过卤素-锂交换和原位生成的 3-锂化甲硅烷氧基呋喃与醛反应制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944202
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2-(1'-hydroxyhexyl)butenolide
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k

文献信息

• General switch in regioselectivity in the Mukaiyama aldol reaction of silyloxyfuran with aldehydes in aqueous solvents
  作者：Marta Woyciechowska、Gwenael Forcher、Szymon Buda、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1039/c2cc36656h

  日期：——

  An unexpected yet disciplined course of catalytic Mukaiyama-aldol reaction instead of the expected vinylogous Mukaiyama-aldol reaction has been observed for the reaction of silyloxyfuran with various aldehydes under Lewis acid catalytic control in water-containing solvents.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Regioselective aldol condensations of boron and tin furanolates with aldehydes: an improved synthesis of 2-(1′-hydroxyalkyl)butenolides
  作者：Charles W. Jefford、Danielle Jaggi、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39880001595

  日期：——

  Boron and tin(II) 2-furanolates generated in situ from 2-(5H)-furanone and α-angelica lactone undergo regioselective aldolization with aldehydes to furnish the corresponding 2-(1′-hydroxyalkyl)butenolides in good yields; a new formal synthesis of (±)-litsenolide C1 and (±)-dihydromahubanolide is described.

  由2-（5 H）-呋喃酮和α-当归内酯原位生成的2-呋喃甲酸硼和锡（II）2-呋喃酸酯经过醛的区域选择性醛醇缩合反应，以高收率提供相应的2-（1'-羟烷基）丁烯内酯；描述了一种新的形式的（±）-litsenolide C1和（±）-dihydro-mahubanolide的正式合成方法。
• A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition
  作者：Mohamad Sabbah、Maud Bernollin、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c2md20298k

  日期：——

  Sixteen analogues of fimbrolides (brominated 3-substituted-5-methylene-2(5H)-furanones), naturally occurring bacterial quorum sensing (QS) inhibitors, were synthesized by a novel sequence. The importance of the methylene group, either brominated or non-brominated, in LuxR-dependent QS inhibition was demonstrated. One of the most active furanone-type QS inhibitors was identified, with an IC50 of 0.6 μM.

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。
• Efficient Synthesis of (<i>E</i>)-3-Alkylidene-2(3<i>H</i>)-furanones from 3-(1-Hydroxy­alkyl)-2-silyloxyfurans
  作者：John Boukouvalas、Olivier Marion

  DOI：10.1055/s-2006-944202

  日期：2006.6

  Several unsubstituted (E)-3-alkylmethylidene- and (E)-3-(arylmethylidene)-2(3H)-furanones have been synthesized in highly stereoselective fashion by mesylation-elimination of 3-(1-hydoxyalkyl)-2-silyloxyfurans. The latter were prepared from 2-tri-isopropylsilyloxy-3-bromofuran by halogen-lithium exchange and reaction of the in situ generated 3-lithiated silyloxyfuran with aldehydes.

  几种未取代的 (E)-3-烷基亚甲基-和 (E)-3-(芳基亚甲基)-2(3H)-呋喃酮已通过 3-(1-羟烷基)-2-甲硅烷基氧基呋喃的甲磺酰化消除以高度立体选择性的方式合成. 后者是由 2-三异丙基甲硅烷氧基-3-溴呋喃通过卤素-锂交换和原位生成的 3-锂化甲硅烷氧基呋喃与醛反应制备的。