5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 153562-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(3-methoxy-4-hydroxyphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 153562-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: VOHUSAKPNINZSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Challenges in the Development of a Thiol-Based Broad-Spectrum Inhibitor for Metallo-β-Lactamases

  摘要：

  Pathogens, expressing metallo-beta-lactamases (MBLs), become resistant against most beta-lactam antibiotics. Besides the dragging search for new antibiotics, development of MBL inhibitors would be an alternative weapon against resistant bacterial pathogens. Inhibition of resistance enzymes could restore the antibacterial activity of beta-lactams. Various approaches to MBL inhibitors are described; among others, the promising motif of a zinc coordinating thiol moiety is very popular. Nevertheless, since the first report of a thiol-based MBL inhibitor (thiomandelic acid) in 2001, no steps in development of thiol based MBL inhibitors were reported that go beyond clinical isolate testing. In this study, we report on the synthesis and biochemical characterization of thiol-based MBL inhibitors and highlight the challenges behind the development of thiol-based compounds, which exhibit good in vitro activity toward a broad spectrum of MBLs, selectivity against human off targets, and reasonable activity against clinical isolates.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.7b00129
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以63%的产率得到5-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一些 2-甲氧基苯酚衍生物的合成、表征和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 氧化应激是糖尿病、动脉粥样硬化、癌症、神经退行性疾病和心血管疾病等多种疾病病理生理学的致病因素。治疗性抗氧化剂是预防和治疗氧化应激是一个促成因素的疾病的有希望的候选者。在这项研究中，我们报告了六种含有 2-甲氧基苯酚部分核心结构的化合物的设计、合成和抗氧化活性。合成的衍生物使用 1H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外 (FT-IR) 和元素分析光谱进行表征。使用 2,2-二苯基-1-苦基-肼基-水合物 (DPPH)、2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸 (ABTS) 和氧自由基吸收能力（ORAC）测定。

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0112

文献信息

• A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes
  作者：Christopher Frost、Stephen Penrose、Robert Gleave

  DOI：10.1055/s-0028-1083351

  日期：2009.2

  An expeditious synthesis of α-substituted tert-butyl acryl­ates from commercially available aldehydes and Meldrum’s acid has been established. The method benefits from a telescoped condensation-reduction sequence to afford 5-monosubstituted Meldrum’s acid derivatives followed by a Mannich-type reaction triggered by a rapid cycloreversion of the dioxinone ring on heating with tert-butyl alcohol.

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。
• Simple, Safe, Large Scale Synthesis of 5-Arylmethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones and 3-Arylpropanoic Acids
  作者：György Tóth、Katalin E. Kövér

  DOI：10.1080/00397919508011439

  日期：1995.10

  Abstract Reaction of aryl aldehydes with Meldrum's acid 2 in the presence of formic acid and triethylamine gives 5-arylmethyl Meldrum's acid derivatives 4 at room temperature, whereas at 80–100°C 3-arylpropanoic acids 5 are formed.

  摘要 在甲酸和三乙胺存在下，芳基醛与 Meldrum 酸 2 反应，在室温下生成 5-芳甲基 Meldrum 酸衍生物 4，而在 80–100°C 下则形成 3-芳基丙酸 5。
• Process for the preparation of 1,3-dioxane-4,6-dione derivates
  申请人：BIOGAL GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0578849B1

  公开（公告）日：1995-05-17
• Kanade A. S., Sagar A. D., Salunkhe M. M., Indian J. Chem. B, 32 (1993) N 8, S 896-897
  作者：Kanade A. S., Sagar A. D., Salunkhe M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of Some 2-Methoxyphenols derivatives
  作者：Shaikha S. AlNeyadi、Naheed Amer、Tony G. Thomas、Ruba Al Ajeil、Priya Breitener、N Munawar

  DOI：10.1515/hc-2020-0112

  日期：2020.9.27

  candidates for preventing and treating conditions in which oxidative stress is a contributing factor. In this study, we report the design, synthesis and antioxidant activity of six compounds containing the 2-methoxyphenol moiety core structure. The synthesized derivatives were characterized using 1H NMR, 13C NMR, Fourier-transform infrared (FT-IR), and elemental analysis spectroscopy. The antioxidant properties

  摘要 氧化应激是糖尿病、动脉粥样硬化、癌症、神经退行性疾病和心血管疾病等多种疾病病理生理学的致病因素。治疗性抗氧化剂是预防和治疗氧化应激是一个促成因素的疾病的有希望的候选者。在这项研究中，我们报告了六种含有 2-甲氧基苯酚部分核心结构的化合物的设计、合成和抗氧化活性。合成的衍生物使用 1H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外 (FT-IR) 和元素分析光谱进行表征。使用 2,2-二苯基-1-苦基-肼基-水合物 (DPPH)、2,2'-叠氮基-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸 (ABTS) 和氧自由基吸收能力（ORAC）测定。