tert-butyl (E,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-methylsulfonylpent-4-enoate | 1310711-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl (E,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-methylsulfonylpent-4-enoate
• CAS: 1310711-36-4
• 化学式: C₃₅H₄₇N₃O₈S
• 分子量: 669.839
• InChiKey: GRYRHPGCLOTZPD-LVTIBZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-methylsulfonylpent-4-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(E,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-methylsulfonylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸乙烯砜：caspase-3依赖途径的抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们描述了作为caspase-3抑制剂的乙烯基砜的扩展的结构-活性关系研究，这是现有文献中几乎未曾探讨过的话题。最显着的是，令我们惊讶的是，三肽基乙烯基砜对caspase-3没有活性，这与文献中有关肽基乙烯基砜作为强效半胱氨酸蛋白酶抑制剂的文献中描述的其他实例相反。此外，然后使用基于酵母细胞的测定法，使用体外测定法证实了乙烯基砜的caspase-3抑制活性。结果表明，仅包含Asp部分的Fmoc保护的乙烯基砜是caspase-3依赖性途径和IC 50的抑制剂。酵母测定中获得的值与caspase-3抑制剂四肽基氯甲基酮Ac-DEVD-CMK获得的值处于相同的数量级。该观察结果与乙烯基砜抑制剂显示的适当的细胞渗透性性质一致，如log P值在1.1至3.4范围内所反映 。总体而言，这些结果表明，应进一步考虑将P 1处含有Asp的乙烯基砜作为caspase抑制剂和caspase-3依赖性途径的调节剂进行进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.067
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methylsulfonylpent-4-enoate 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl (E,3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-5-methylsulfonylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸乙烯砜：caspase-3依赖途径的抑制剂。

  摘要：

  在本文中，我们描述了作为caspase-3抑制剂的乙烯基砜的扩展的结构-活性关系研究，这是现有文献中几乎未曾探讨过的话题。最显着的是，令我们惊讶的是，三肽基乙烯基砜对caspase-3没有活性，这与文献中有关肽基乙烯基砜作为强效半胱氨酸蛋白酶抑制剂的文献中描述的其他实例相反。此外，然后使用基于酵母细胞的测定法，使用体外测定法证实了乙烯基砜的caspase-3抑制活性。结果表明，仅包含Asp部分的Fmoc保护的乙烯基砜是caspase-3依赖性途径和IC 50的抑制剂。酵母测定中获得的值与caspase-3抑制剂四肽基氯甲基酮Ac-DEVD-CMK获得的值处于相同的数量级。该观察结果与乙烯基砜抑制剂显示的适当的细胞渗透性性质一致，如log P值在1.1至3.4范围内所反映 。总体而言，这些结果表明，应进一步考虑将P 1处含有Asp的乙烯基砜作为caspase抑制剂和caspase-3依赖性途径的调节剂进行进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.067