[2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1046079-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butylN-[2-(5-oxo-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1046079-18-8
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: GGGKZEDXDXJAGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-(2-amino-ethyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x
• 作为产物：
  描述：

  (3-肼基-3-氧代丙基)氨基甲酸叔丁酯 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到[2-(5-oxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  GABAA 受体激动剂的合成及其在 GABA 结合位点中的 α 亚基选择性和方向的评估。

  摘要：

  用于治疗各种疾病的药物靶向 GABA A 受体。为了开发 α 亚基选择性化合物，我们合成了 5-(4-哌啶基)-3-异恶唑醇 (4-PIOL) 衍生物。3-isoxazolol 部分被 1,3,5-oxadiazol-2-one、1,3,5-oxadiazol-2-thione 和取代的 1,2,4-triazol-3-ol 杂环取代碱性哌啶取代基以及不含碱性氮的取代基。通过 [(3) H] muscimol 绑定和膜片钳实验与异源表达 GABA A α ibeta 3gamma 2 受体 (i = 1-6) 筛选化合物。5-aminomethyl-3 H-[1,3,4]oxadiazol-2-one 5d 的作用与 GABA 对所有 α 亚基亚型的影响相当。5-哌啶-4-基-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-one 5a和5-哌啶-4-yl-3 H-[1,3,4]恶二唑-2-硫酮6a分别为α

  DOI：

  10.1021/jm701562x