Bis NTA | 862778-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bis NTA
• 英文别名: tetra-tert-butyl-10-amino-2,20-bis(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-9,13-dioxo-2,8,14,20-tetraazahenicosane-1,3,19,21-tetracarboxylate
• CAS: 862778-51-6
• 化学式: C₄₉H₈₉N₅O₁₄
• 分子量: 972.271
• InChiKey: FOIOQJQXBUAMIK-IMKBVMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  248.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis NTA 在 三氟乙酸 ethandithiol 、 三异丙基硅烷 、 苯酚 作用下， 反应 4.0h， 生成 (S)-6-{(S)-2-Amino-4-[(S)-5-(bis-carboxymethyl-amino)-5-carboxy-pentylcarbamoyl]-butyrylamino}-2-(bis-carboxymethyl-amino)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于组氨酸标签蛋白的可切换识别的高亲和力接头

  摘要：

  我们渴望创建化学识别单元，以高亲和力和稳定性结合寡聚组氨酸标签，作为将光谱探针和其他功能元件选择性地连接到重组蛋白的工具。合成了几个包含 2-4 个次氮基三乙酸 (NTA) 部分的超分子实体，其中还包含一个氨基，荧光素作为灵敏的报告探针与之偶联。这些多价螯合剂头 (MCH)（称为 bis-、tris-和 tetrakis-NTA）的特征在于它们与六组氨酸 (H6) 和十组氨酸 (H10) 标记目标的相互作用。通过分析尺寸排阻色谱观察到随着NTA部分数量的增加，结合稳定性显着增加。通过等温滴定量热法测定的结合焓几乎随着螯合剂头和标签之间可能的配位键的数量增加而增加。然而，要获得完全相加的结合焓，需要寡聚组氨酸标签中大量过量的组氨酸。与单-NTA 相比，通过荧光去猝灭测量的 MCH/寡聚组氨酸复合物的解离动力学显示稳定性增加了 4 个数量级，并且对 tris-NTA 达到了亚纳摩尔亲和力。随着

  DOI：

  10.1021/ja050690c
• 作为产物：
  描述：

  Nε-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Bis NTA
  参考文献：
  名称：

  用于组氨酸标签蛋白的可切换识别的高亲和力接头

  摘要：

  我们渴望创建化学识别单元，以高亲和力和稳定性结合寡聚组氨酸标签，作为将光谱探针和其他功能元件选择性地连接到重组蛋白的工具。合成了几个包含 2-4 个次氮基三乙酸 (NTA) 部分的超分子实体，其中还包含一个氨基，荧光素作为灵敏的报告探针与之偶联。这些多价螯合剂头 (MCH)（称为 bis-、tris-和 tetrakis-NTA）的特征在于它们与六组氨酸 (H6) 和十组氨酸 (H10) 标记目标的相互作用。通过分析尺寸排阻色谱观察到随着NTA部分数量的增加，结合稳定性显着增加。通过等温滴定量热法测定的结合焓几乎随着螯合剂头和标签之间可能的配位键的数量增加而增加。然而，要获得完全相加的结合焓，需要寡聚组氨酸标签中大量过量的组氨酸。与单-NTA 相比，通过荧光去猝灭测量的 MCH/寡聚组氨酸复合物的解离动力学显示稳定性增加了 4 个数量级，并且对 tris-NTA 达到了亚纳摩尔亲和力。随着

  DOI：

  10.1021/ja050690c

文献信息

• High-Affinity Chelator Thiols for Switchable and Oriented Immobilization of Histidine-Tagged Proteins: A Generic Platform for Protein Chip Technologies
  作者：Ali Tinazli、Jilin Tang、Ramûnas Valiokas、Srdjan Picuric、Suman Lata、Jacob Piehler、Bo Liedberg、Robert Tampé

  DOI：10.1002/chem.200500154

  日期：2005.9.5

  dissociation, drastically improved stability of protein binding by these multivalent chelator surfaces was observed. The immobilized histidine-tagged proteins are uniformly oriented and retain their function. At the same time, proteins can be removed from the chip surface under mild conditions (switchability). This new platform for switchable and oriented immobilization should assist proteome-wide wide analyses

  在探索蛋白质-蛋白质相互作用和动态蛋白质网络的系统方法中，蛋白质微/纳米阵列正变得越来越重要，因此，对将特定的，通用的，稳定的，均匀的和局部可寻址的蛋白质固定在固体支持物上的需求很高。在这里，我们介绍了多价金属螯合硫醇，适用于组氨酸标记的蛋白质在生物相容性自组装单分子膜（SAMs）上的稳定结合。这些SAM的结构和理化性质已通过各种表面敏感技术进行了探索，例如接触角测角法，椭圆偏振法和红外反射吸收光谱法。通过表面等离振子共振，共聚焦激光扫描和原子力显微镜证实了蛋白质和蛋白质复合物的特定分子组织。与由于其低亲和力和快速解离而具有主要缺点的mono-NTA / His6标签相互作用相反，观察到这些多价螯合剂表面显着改善了蛋白质结合的稳定性。固定化组氨酸标签的蛋白质均一地定向并保持其功能。同时，蛋白质可以在温和的条件下（可切换性）从芯片表面去除。这个用于可切换和定向固定的新平台应有助于蛋白质组间广
• Endogenous Membrane Receptor Labeling by Reactive Cytokines and Growth Factors to Chase Their Dynamics in Live Cells
  作者：Yousuke Takaoka、Shohei Uchinomiya、Daichi Kobayashi、Masataka Endo、Takahiro Hayashi、Yoshiaki Fukuyama、Haruko Hayasaka、Masayuki Miyasaka、Takumi Ueda、Ichio Shimada、Itaru Hamachi

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.03.021

  日期：2018.6

  localized on cell membranes play key roles in many biological events. Because the dynamic behaviors of receptors are deeply involved in cytokine- and growth-factor-dependent signaling pathways, reliable techniques for real-time imaging of receptors in live cells are strongly desired. Here, we describe a method of covalently labeling and imaging membrane receptors in live cells by using chemically reactive

  定位在细胞膜上的细胞因子和生长因子受体在许多生物学事件中起关键作用。由于受体的动态行为与细胞因子和生长因子依赖的信号通路密切相关，因此迫切需要可靠的技术对活细胞中的受体进行实时成像。在这里，我们描述了一种通过使用化学反应性细胞因子和生长因子与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（一种促进酰基转移的有机催化剂）偶联，在活细胞中共价标记和成像膜受体的方法。DMAP细胞因子和生长因子的构建依赖于原位寡聚组氨酸标签和二聚Ni（II）-亚硝酸三乙酸酯之间的非共价配位化​​学方式。这种超分子方法相对简单和灵活，可以不仅用于瞬时标记，而且可以用于内源表达的受体标记。此外，考虑到受体的这种无痕标记的益处，我们的技术允许实时成像活体细胞中配体诱导的内源表达受体的动力学。
• [EN] MOLECULAR SENSOR AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CAPTEUR MOLÉCULAIRE ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2014102803A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention is directed to fluorescent molecular sensor based on thiazole orange as represented below for protein detection. Interaction of the protein target with the molecular sensors of this invention results in a significant increase in the fluorescence emission. The generation of light output signal enables one to detect protein biomarkers associated with different diseases or detecting the protein of interest also in living cells.

  本发明涉及一种基于噻唑橙的荧光分子传感器，用于蛋白质检测。本发明的分子传感器与蛋白质靶标的相互作用导致荧光发射显著增加。光输出信号的产生使得可以检测与不同疾病相关的蛋白生物标志物，或者在活细胞中检测感兴趣的蛋白质。