2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole | 158648-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(1,3-benzothiazol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158648-02-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₉S
• 分子量: 465.481
• InChiKey: AFOPJWNOWAEQLB-XIKSMUEASA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  549.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole 在 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-deoxy-D-arabino-hex-1-enopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  C-（2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃糖基）杂环的制备。

  摘要：

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84245-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-1-deoxy-1-chloro-1-hydroxymino-D-glycero-D-gulo-heptitol 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃糖基腈氧化物的亲核加成反应合成2-吡喃基苯并噻唑，苯并咪唑和苯并恶唑

  摘要：

  通过相应的羟基氧酰氯的脱氯化氢反应生成的过-O-乙酰化的β- d-吡喃基腈腈氧化物与2-氨基硫酚反应，得到2-（β- d-吡喃基）苯并噻唑。1,2-二氨基苯和2-氨基苯酚的反应相似，分别得到2-（β- d-吡喃基）苯并咪唑和2-（β- d-吡喃基）苯并恶唑。的2-β-结构d -glucopyranosylbenzimidazole（17），2-（2,3,4-三- ø -乙酰基β- d -xylopyranosyl）苯并咪唑（19）和所述thiohydroximate吡喃木糖13 是由X射线建立晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.076