(+)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol | 915694-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 915694-39-2
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄Si
• 分子量: 454.682
• InChiKey: NOYNMCPMKKMQET-GKPVTSGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.84h， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-3-(azidomethyl)-2-(tert-butoxy)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2'- C-取代的碳核苷的立体选择性合成和抗HCV活性

  摘要：

  构象限制的2'- Ç叠氮基，羟基和氟甲基carbanucleosides 4B - ˚F分别经由酮的立体选择性转化有效地合成7与环氧14，其次是环氧化物与亲核试剂（OAC，N立体选择性开口3，和F），同时通过酮7与甲基碘化镁的立体选择性格氏反应合成了相应的2' - C-甲基-氨基碳原子核苷4a，这是关键步骤。所有最终核苷4a – f 在基于细胞的复制子测定中，对人的抗HCV活性进行了测定，但均未显示出显着的抗HCV活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (3Ar,6ar)-6-((叔丁基二苯基甲硅烷基氧基)甲基)-2,2-二甲基-3ah-环戊并[d][1,3]二氧代l-4(6ah)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 110.5h， 生成 (+)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷作为潜在的抗HCV药物。

  摘要：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷是通过立体选择性环丙烷化，异亚丙基的区域选择性裂解，立体选择性格氏反应和环状硫酸盐化学方法完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061959f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropyl-fused 2′-<b> <i>C</i> </b>-Methylcarbanucleosides as Potential Anti-HCV Agents
  作者：Lak Shin Jeong、Jeong A. Lee、Hea Ok Kim、Dilip K. Tosh、Hyung Ryong Moon、Seung-Jin Lee、Kang Man Lee、Yhun Y. Sheen、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257770701508612

  日期：2007.11.26

  Novel 2 ′-C-methyl-cyclopropyl-fused carbocyclic nucleosides as potential anti-HCV agents were stereoselectively synthesized, utilizing regioselective cleavage of the isopropylidene group and cyclic sulfate chemistry as key steps.

  立体选择性地合成了新型 2'-C-甲基-环丙基稠合碳环核苷作为潜在的抗 HCV 药物，利用异亚丙基的区域选择性裂解和环硫酸盐化学作为关键步骤。