(1S,4aR,5R,5aR,6R)-acetic acid 5-tert-butoxy-5a-(tert-butyldiphenyl-silanyloxymethyl)-3,3-dioxo-tetrahydro-2,4-dioxa-3λ6-thia-cyclopropa[a]pentalen-4a-ylmethyl ester | 1355670-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4aR,5R,5aR,6R)-acetic acid 5-tert-butoxy-5a-(tert-butyldiphenyl-silanyloxymethyl)-3,3-dioxo-tetrahydro-2,4-dioxa-3λ6-thia-cyclopropa[a]pentalen-4a-ylmethyl ester
• CAS: 1355670-54-0
• 化学式: C₃₀H₄₀O₈SSi
• 分子量: 588.794
• InChiKey: BGKUOOYCCUFDIR-BAPHYHNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,5R,5aR,6R)-acetic acid 5-tert-butoxy-5a-(tert-butyldiphenyl-silanyloxymethyl)-3,3-dioxo-tetrahydro-2,4-dioxa-3λ6-thia-cyclopropa[a]pentalen-4a-ylmethyl ester 在 甲醇 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2R,3R,4R,5S)-2-tert-butoxy-4-(6-chloro-purin-9-yl)-1,3-bis-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2'- C-取代的碳核苷的立体选择性合成和抗HCV活性

  摘要：

  构象限制的2'- Ç叠氮基，羟基和氟甲基carbanucleosides 4B - ˚F分别经由酮的立体选择性转化有效地合成7与环氧14，其次是环氧化物与亲核试剂（OAC，N立体选择性开口3，和F），同时通过酮7与甲基碘化镁的立体选择性格氏反应合成了相应的2' - C-甲基-氨基碳原子核苷4a，这是关键步骤。所有最终核苷4a – f 在基于细胞的复制子测定中，对人的抗HCV活性进行了测定，但均未显示出显着的抗HCV活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-1-(叔-丁基二苯基)硅烷基氧基甲基-2,3-二氧基-O,O-异亚丙基双环[3.1.0]己烷-4-醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 草酰氯 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 四丁基醋酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.84h， 生成 (1S,4aR,5R,5aR,6R)-acetic acid 5-tert-butoxy-5a-(tert-butyldiphenyl-silanyloxymethyl)-3,3-dioxo-tetrahydro-2,4-dioxa-3λ6-thia-cyclopropa[a]pentalen-4a-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2'- C-取代的碳核苷的立体选择性合成和抗HCV活性

  摘要：

  构象限制的2'- Ç叠氮基，羟基和氟甲基carbanucleosides 4B - ˚F分别经由酮的立体选择性转化有效地合成7与环氧14，其次是环氧化物与亲核试剂（OAC，N立体选择性开口3，和F），同时通过酮7与甲基碘化镁的立体选择性格氏反应合成了相应的2' - C-甲基-氨基碳原子核苷4a，这是关键步骤。所有最终核苷4a – f 在基于细胞的复制子测定中，对人的抗HCV活性进行了测定，但均未显示出显着的抗HCV活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.052