3-[2-(p-tolylethynyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[6,7]azepino[3,4,5-cd]indole | 1448038-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(p-tolylethynyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[6,7]azepino[3,4,5-cd]indole
• CAS: 1448038-50-3
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂
• 分子量: 410.518
• InChiKey: JPAKOLLDTGGKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(p-tolylethynyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[6,7]azepino[3,4,5-cd]indole 在 chloro(triphenylphosphine)gold(I)-silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到9-(p-tolyl)-14b,16-dihydrobenzo[6,7]indolo[3′,4′:3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Sequential One-Pot Protocol for the Synthesis of Dihydrobenzo[6,7]indolo-[3′,4′:3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines Using a Gold-Silver Combined Catalyst

  摘要：

  A sequential one-pot protocol for the synthesis of indole-based peri-annulated polyheterocycles using trifluoroacetic acid and a gold-silver combined catalyst system is described. The reaction is thought to proceed via an imine formation-cationic pi-cyclization-alkyne activation-intramolecular hydroamination sequence to yield novel dihydrobenzo[6,7]indolo[3',4':3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338424
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[2-(p-tolylethynyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-benzo[6,7]azepino[3,4,5-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  A Sequential One-Pot Protocol for the Synthesis of Dihydrobenzo[6,7]indolo-[3′,4′:3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines Using a Gold-Silver Combined Catalyst

  摘要：

  A sequential one-pot protocol for the synthesis of indole-based peri-annulated polyheterocycles using trifluoroacetic acid and a gold-silver combined catalyst system is described. The reaction is thought to proceed via an imine formation-cationic pi-cyclization-alkyne activation-intramolecular hydroamination sequence to yield novel dihydrobenzo[6,7]indolo[3',4':3,4,5]azepino[2,1-a]isoquinolines in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338424