4-氰基嘧啶 | 42839-04-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氰基嘧啶
• 中文别名: 4-嘧啶甲脯
• 英文名称: pyrimidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyanopyrimidine；4-Cyan-pyrimidin
• CAS: 42839-04-3
• 化学式: C₅H₃N₃
• mdl: MFCD07787613
• 分子量: 105.099
• InChiKey: ZIEWSZYVEDTXGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31 °C
• 沸点：
  60 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基嘧啶 在 羟胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-Dodecyl pyrimidin-4-yl ketoxime
  参考文献：
  名称：

  Metal Ion Chelates of Lipophilic Alkyl Diazinyl Ketoximes as Hydrolytic Catalysts

  摘要：

  一系列亲脂性的十二烷基杂环酮肟（杂环 = 吡啶-2-基、吡啶并嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡嗪-2-基以及它们的甲基杂环同系物）被合成，并研究了它们与十六烷基三甲基溴化铵的胶束基质或均相水溶液中的Co²⁺、Ni²⁺、Cu²⁺和Zn²⁺螯合物的水解活性，使用4-硝基苯乙酸酯、4-硝基己酸酯和4-硝基二苯酚磷酸酯作为模型底物。虽然Co²⁺和Cu²⁺螯合物几乎无活性，但Ni²⁺和Zn²⁺的螯合物表现出相当的活性。研究的螯合物均不促进所使用磷酸酯的水解。当酯裂解在胶束基质中进行时，有效的物种是Ni²⁺和Zn²⁺的金属：配体化学计量比为1：3和1：1的螯合物，而在水溶液中发现了Ni²⁺和Zn²⁺的甲基酮肟螯合物的1：2化学计量比。

  DOI：

  10.1135/cccc19991159
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-氰基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  电子不足的杂芳烃盐：氧化中过氧化氢活化的有机催化工具

  摘要：

  制备了一系列的单取代的嘧啶鎓和吡嗪鎓三氟甲磺酸酯和3,5-二取代的吡啶鎓三氟甲磺酸酯，并使用硫氧化作为模型反应，对过氧化氢的简单氧化催化剂进行了测试。它们的催化效率在很大程度上取决于取代基的类型，并且对于具有吸电子基团的衍生物而言是显着的，其反应性与黄酮盐相当，后者是氧合作用的主要有机催化剂。由于它们的高稳定性和良好的可及性，4-（三氟甲基）嘧啶鎓和3,5-二硝基吡啶鎓三氟甲磺酸盐是选择的催化剂，并显示出催化脂肪族和芳香族硫化物氧化为亚砜的作用，定量转化率高，制备产率高，并且具有优异的性能。化学选择性。K R +值（p K R + <5）和较小的负还原电位（E red > -0.5 V）。在催化氧化过程中原位形成的过氧化氢加合物充当底物氧化剂。通过在B3LYP / 6-311 ++ g（d，p）水平上的计算获得的从这些杂环氢过氧化物到硫代苯甲醚的转移的吉布斯自由能表明，它们是比烷基氢过氧化

  DOI：

  10.1021/jo502865f

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND TETRAHYDROPYRIDOPYRIDINES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIMIDINES ET TÉTRAHYDROPYRIDOPYRIDINES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016107832A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): wherein R1, R2, R3, Q, U,W, Z, X and Y are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are HbsAg inhibitors and are useful as medicaments for the treatment or prophylaxis of HBV infection.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物：其中R1、R2、R3、Q、U、W、Z、X和Y如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物是HbsAg抑制剂，可用作治疗或预防HBV感染的药物。
• [EN] CYCLOBUTENEDIONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOBUTÈNE-DIONE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2010131145A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to compounds of the formula (I): to pharmaceutically acceptable salts therefore and to pharmaceutically acceptable solvates of said compounds and salts, wherein the substituents are defined herein; to compositions containing such compounds; and to the uses of such compounds in the treatment of various diseases, particularly inflammatory conditions.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：以及其药学上可接受的盐和所述化合物及盐的药学上可接受的溶剂化物，其中取代基在此处定义；含有这种化合物的组合物；以及这种化合物在治疗各种疾病，特别是炎症性疾病中的用途。
• Two-Phase Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide Catalyzed by Amphiphilic Pyridinium and Diazinium Salts
  作者：Tomáš Hartman、Jiří Šturala、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/adsc.201500687

  日期：2015.11.16

  Amphiphilic pyridinium and diazinium salts were shown to be effective catalysts in two-phase (water/chloroform or water/dichloromethane) sulfoxidations and N-oxidations with hydrogen peroxide under mild conditions. This unprecedented oxidation method utilizes covalent bonding of hydrogen peroxide to a simple pyridinium or diazinium nucleus to increase the lipophilicity of the hydroperoxide species

  在温和的条件下，两亲性吡啶鎓盐和重氮鎓盐被证明是两相（水/氯仿或水/二氯甲烷）硫氧化和N-氧化的有效催化剂。这种史无前例的氧化方法利用过氧化氢与简单的吡啶鎓或重氮鎓原子的共价键合来增加氢过氧化物种类的亲脂性，并随后将其活化以在非极性介质中氧化。发现催化效率取决于杂芳烃核的类型和催化剂的亲脂性。制备并研究了五种系列的杂芳烃催化剂：1-烷基-3,5-二氰基吡啶鎓，1-烷基-3,5-二硝基吡啶鎓，1-烷基-3-氰基吡啶鎓，1-烷基-4-氰基吡啶鎓和1-烷基- 4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯（烷基=丁基，己基，辛基，癸基，十二烷基和十六烷基）。其中，发现1-辛基-3,5-二硝基吡啶鎓和1-癸基-4-（三氟甲基）嘧啶鎓三氟甲磺酸酯是优良的催化剂，表现出最佳的稳定性和最高的催化活性，相对于350倍的加速作用非催化反应。与使用过氧化氢的其他有机催化两相氧化相反，本方法的特点是化学选择性高，催化剂负载量低（5
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：REXAHN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014143960A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone derivatives represented by formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof, and compositions containing such compounds are described. Methods for treating hyperproliferative disorders by administering the compounds are also described. 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives for making tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds are also described.

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。
• Novel aryl and heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamides as selective GSK-3 inhibitors
  作者：Angela G. Koryakova、Yan A. Ivanenkov、Elena A. Ryzhova、Elena A. Bulanova、Ruben N. Karapetian、Olga V. Mikitas、Eugeny A. Katrukha、Vasily I. Kazey、Ilya Okun、Dmitry V. Kravchenko、Yan V. Lavrovsky、Oleg M. Korzinov、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.121

  日期：2008.6

  heteroaryl substituted N-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-1,2,4-oxadiazole-5-carboxamide inhibitors of GSK-3beta kinase are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the character of substituents in the phenyl ring and the nature of terminal heterocyclic fragment of the core molecular scaffold. The most potent compounds from this series contain 3,4-di-methyl

  一系列新型的GSK-3beta芳基和杂芳基取代的N- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙基] -1,2,4-恶二唑-5-羧酰胺抑制剂的合成，生物学评估和SAR依赖性描述了激酶。合成化合物的抑制活性高度依赖于苯环中取代基的特性以及核心分子支架的末端杂环片段的特性。该系列中最有效的化合物在苯环和与1,2,4-恶二唑杂环相连的3-吡啶片段内包含3,4-二甲基或2-甲氧基取代基。这些化合物选择性抑制GSK-3beta激酶，其IC（50）值分别为0.35和0.41 microM。