ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylbutyrate | 33026-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylbutyrate
• 英文别名: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-butyric acid ethyl ester；3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenyl-buttersaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylbutanoate
• CAS: 33026-24-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IIVAJRLQHNOTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylbutyrate 在 氢溴酸 作用下， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-3-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物与叔酸衍生物之间的反应。第十一部分。苯樟脑酸的结构

  摘要：

  通过分别在樟脑酸酐和异月桂酸上的Friedel-Crafts反应制备的mp140和117°异构体苯甲酸没有以前指定的结构。现在两者都显示为2,2,3-三甲基-4-苯基环戊烷羧酸，它们的区别仅在于C（1）；每个化合物的C（3）和C（4）上的氢原子可能具有顺式关系。

  DOI：

  10.1039/j39710002512
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 苯乙酮 在 2,3,5,5-tetramethyl-5-sila-2-oxazolinium tetrakis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  带有弱配位阴离子的Silaoxazolinium盐的合成：Aldol反应的结构和催化活性

  摘要：

  描述了硅氧杂唑啉盐2的合成，结构及其在Mukaiyama羟醛催化中的应用。（N-氨基甲基）二甲基氯硅烷（1a）或（N-氨基甲基）双（三甲基甲硅烷基）氯硅烷（1b）与弱配位阴离子的金属盐如Na [TFPB]（TFPB = B [3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3 ] 4 - ）和Cs [CB 11 H ^ 12 ]（CB 11 ħ 12 - = carba-闭合碳-十二硼酸盐）以高收率（93-97％）得到相应的五元环硅氧杂唑鎓盐2。通过X射线晶体分析以及29 Si NMR光谱确定了一系列的硅氧杂唑鎓盐2的结构。已证明硅氧杂唑啉盐2a，b的硅原子几乎完全没有阴离子的配位，并且硅中心的几何形状是扭曲的四面体。盐2的29 Si化学位移出现在+31至+49 ppm的范围内，揭示了硅明显的硅阳离子特性。TFPB阴离子2a的硅氧杂唑鎓盐在低反应性未活化的酮（如环己酮和苯乙酮）的Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/om400017f

文献信息

• Migration du groupe éthoxycarbonyle dans la transposition de<i>Wagner-Meerwein</i>
  作者：Trung Hieu Phan、Hans Dahn

  DOI：10.1002/hlca.19760590137

  日期：——

  Ethoxycarbonyl group migration in the Wagner-Meerwein rearrangement.

  Wagner-Meerwein重排中的乙氧羰基迁移。
• High-Intensity Ultrasound-Promoted Reformatsky Reactions
  作者：Nathan A. Ross、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo0261395

  日期：2003.1.1

  Reformatsky reactions of a phenyl ketone, an alpha-bromoester, zinc dust, and a catalytic amount of iodine in dioxane under high-intensity ultrasound (HIU) irradiation from an ultrasonic probe give high yields of beta-hydroxyesters in short reaction times. A series of alkyl phenyl ketones with increasing steric demands of the alkyl group are evaluated as potential electrophiles for the reactions with

  在超声探头进行的高强度超声（HIU）辐射下，苯甲酮，α-溴酸酯，锌粉和催化量的碘在二恶烷中的Reformatsky反应可在短反应时间内获得高产率的β-羟基酯。烷基的空间需求增加的一系列烷基苯基酮被评价为与几种α-溴代酯反应的潜在亲电子试剂，这些α-溴代酯的空间需求也不断增加。发现在HIU下的Reformatsky反应是浓度依赖性的。
• Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of α-bromoesters with carbonyl compounds
  作者：Y. Rollin、C. Gebehenne、S. Derien、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83265-w

  日期：1993.11

  The Reformatsky reaction has been examined using a mild and effective method of electrochemical zinc activation, based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in acetonitrile.

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。
• The reaction between aromatic compounds and derivatives of tertiary acids. Part XI II. The structure of phenylcamphoric acid
  作者：John R. Bantick、Eugene Rothstein

  DOI：10.1039/j39710002512

  日期：——

  The isomeric phenylcamphoric acids, m.p. 140 and 117° prepared by Friedel–Crafts reactions on camphoric anhydride and isolauronolic acid respectively have not the structures previously assigned to them. Both are now shown to be 2,2,3-trimethyl-4-phenylcyclopentanecarboxylic acids which differ only in their configurations about C(1); the hydrogen atoms on C(3) and C(4) of each compound probably have

  通过分别在樟脑酸酐和异月桂酸上的Friedel-Crafts反应制备的mp140和117°异构体苯甲酸没有以前指定的结构。现在两者都显示为2,2,3-三甲基-4-苯基环戊烷羧酸，它们的区别仅在于C（1）；每个化合物的C（3）和C（4）上的氢原子可能具有顺式关系。
• Reformatsky Reaction in Water:  Evidence for a Radical Chain Process
  作者：Lothar W. Bieber、Ivani Malvestiti、Elisabeth C. Storch

  DOI：10.1021/jo970827k

  日期：1997.12.1

  The Reformatsky reaction of 2-bromo esters and carbonyl compounds in the presence of zinc can be carried out in concentrated aqueous salt solutions without any cosolvent. The reaction of bromoacetates is greatly enhanced by catalytic amounts of benzoyl peroxide or peracids and gives satisfactory yields with aromatic aldehydes. Preparative yields comparable to those of the traditional procedure are obtained with ethyl 2-bromoisobutyrate. This ester needs no catalyst and reacts even with saturated aldehydes and aromatic ketones, although in law yields. A radical chain mechanism, initiated by electron abstraction from the organometallic Reformatsky reagent, is proposed. Two nonchain pathways, involving radicals directly produced od the metal surface, may compete, especially in the case of secondary and tertiary halides.