allyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 743431-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-acetyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 743431-99-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: SMVJJCDIEAWZBF-LFRCEIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1-> 4)-2-O-acetyl-3,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型C.血清型B的O-去乙酰化GXM的六糖片段的合成。

  摘要：

  beta-D-Xylp-（1-> 4）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[beta-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D-Manp-合成了（1-> 3）-β-D-Xylp-（1-> 2）]-α-D-Manp，它是来自新隐球菌血清B的胞外多糖片段，作为其甲基糖苷。因此，对烯丙基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1）进行乙酰化，然后进行脱苄基化和选择性6-O-苯甲酰化，得到烯丙基2-O-乙酰基-3,6-di -O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖苷（4）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（5）对4进行糖基化，得到β-（1-> 4）连接的二糖6。并随后与烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖核苷（9） ，产生四糖10。从10重复脱羧和形成三氯乙亚氨酸

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.010
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl 2-O-acetyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型C.血清型B的O-去乙酰化GXM的六糖片段的合成。

  摘要：

  beta-D-Xylp-（1-> 4）-alpha-D-Manp-（1-> 3）-[beta-D-Xylp-（1-> 2）]-alpha-D-Manp-合成了（1-> 3）-β-D-Xylp-（1-> 2）]-α-D-Manp，它是来自新隐球菌血清B的胞外多糖片段，作为其甲基糖苷。因此，对烯丙基3-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（1）进行乙酰化，然后进行脱苄基化和选择性6-O-苯甲酰化，得到烯丙基2-O-乙酰基-3,6-di -O-苯甲酰基-α-D-甘露吡喃糖苷（4）。用2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃喃糖基三氯乙酰亚氨酸盐（5）对4进行糖基化，得到β-（1-> 4）连接的二糖6。并随后与烯丙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2）-4,6-二-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖核苷（9） ，产生四糖10。从10重复脱羧和形成三氯乙亚氨酸

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.010

文献信息

• Facile synthesis of arabinomannose penta- and decasaccharide fragments of the lipoarabinomannan of the equine pathogen, Rhodococcus equi
  作者：Zuchao Ma、Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.012

  日期：2004.7

  Pentasaccharide repeating unit 20 of the lipoarabinomannan from the equine pathogen, Rhodococcus equi, and its dimer 31, were synthesized. The pentasaccharide was obtained by assembling a benzoylated 2,6-branched mannosyl trisaccharide acceptor 13 with a free hydroxyl group at C-2' of the mannose residue attached to the core mannose residue by (1 --> 6)-linkage, followed by coupling with 2,3,5-tri-O-benzoyl-alpha-D-arabinofuranosyl-(1 --> 2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate (18), and by deacylation. Meanwhile, the decamer 31 was obtained by firstly preparing a benzoylated mannose (1 --> 6)-linked tetra-saccharide backbone 26 with 2-, 2"-O-ClAc, and 2'-, 2"'-O-Ac groups, respectively, then by dechloroacetylation and subsequent condensation with perbenzoylated trichloroacetimidate, and then by deacetylation and subsequent coupling with 18, and finally, by deacylation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.