2-Ethyl-2-methyl-2-cyclopropylpropanoat | 71199-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethyl-2-methyl-2-cyclopropylpropanoat
• 英文别名: Ethyl 2-cyclopropyl-2-methylpropanoate；ethyl 2-cyclopropyl-2-methylpropanoate
• CAS: 71199-11-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HIONGOJMDNRRMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 <(η³-C3H5)Pd(MePPH)>⁺BF4^- 、 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-二甲基戊-4-烯酸乙酯 、 2-Ethyl-2-methyl-2-cyclopropylpropanoat
  参考文献：
  名称：

  新型 η3-烯丙基钯-吡啶基吡唑配合物：乙烯酮甲硅烷基缩醛与烯丙基乙酸酯环丙烷化的合成、反应性和催化活性

  摘要：

  在AgBF4 存在下，由3-烷基-5-(2-吡啶基)吡唑和η3-烯丙基氯化钯二聚体合成了新型阳离子η3-烯丙基钯-吡啶基吡唑配合物1a和1b。阳离子配合物1a和1b在碱性条件下转化为中性配合物2a和2b。这些配合物通过 1H、13C 和 15N NMR 研究表征。中性配合物 2a 和 2b 对烯酮甲硅烷基缩醛与烯丙乙酸酯的环丙烷化具有高催化活性。讨论了阳离子和中性配合物的比较和环丙烷化的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja982269c

文献信息

• Novel η³-Allylpalladium−Pyridinylpyrazole Complex:  Synthesis, Reactivity, and Catalytic Activity for Cyclopropanation of Ketene Silyl Acetal with Allylic Acetates
  作者：Akiharu Satake、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja982269c

  日期：1998.10.1

  Novel cationic η3-allylpalladium−pyridinylpyrazole complexes 1a and 1b were synthesized from 3-alkyl-5-(2-pyridinyl)pyrazole and η3-allylpalladium chloride dimer in the presence of AgBF4. Cationic complexes 1a and 1b were converted into neutral complexes 2a and 2b under basic conditions. These complexes were characterized by 1H, 13C, and 15N NMR studies. Neutral complexes 2a and 2b have high catalytic

  在AgBF4 存在下，由3-烷基-5-(2-吡啶基)吡唑和η3-烯丙基氯化钯二聚体合成了新型阳离子η3-烯丙基钯-吡啶基吡唑配合物1a和1b。阳离子配合物1a和1b在碱性条件下转化为中性配合物2a和2b。这些配合物通过 1H、13C 和 15N NMR 研究表征。中性配合物 2a 和 2b 对烯酮甲硅烷基缩醛与烯丙乙酸酯的环丙烷化具有高催化活性。讨论了阳离子和中性配合物的比较和环丙烷化的反应机理。
• Cyclopropanation of Ketene Silyl Acetals with Allylic Acetates Using η³-Allylpalladium-Pyridinylimidazole Catalysts
  作者：Akiharu Satake、Hiroyuki Koshino、Tadashi Nakata

  DOI：10.1246/cl.1999.49

  日期：1999.1

  Highly selective cyclopropanation of ketene silyl acetals with allylic acetates was carried out in the presence of novel η3-allylpalladium-pyridinylimidazole complexes and sodium acetate in DMSO at room temperature. When cinnamyl acetate was used as an allylic acetate, phenylcyclopropane derivative was obtained stereoselectively in 83% yield.

  在新型 η3-烯丙基钯-吡啶基咪唑配合物和乙酸钠的存在下，在室温下，在 DMSO 中进行烯酮甲硅烷基缩醛与烯丙乙酸酯的高选择性环丙烷化反应。当乙酸肉桂酯用作乙酸烯丙酯时，苯基环丙烷衍生物以83%的收率立体选择性地获得。