ethyl 4-cyano-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate | 1372812-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-cyano-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1372812-77-5
• 化学式: C₇H₇N₃O₃
• 分子量: 181.151
• InChiKey: BORHUDHNTDIKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,3-dicyanofumarate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-cyano-5-oxo-1,2-dihydropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸衍生的胺和酰肼与二氰基富马酸二烷基酯的反应

  摘要：

  在室温下，脯氨酸胺衍生物 (8a,b) 和二氰基富马酸二烷基酯 (1) 在二氯甲烷中的反应产生光学活性烯胺 (10)。尽管在 1-苄基脯氨酸胺 (8a) 的情况下产物 (10) 是稳定的化合物，但从未保护的脯氨酸胺 (8b) 获得的相应烯胺在室温下顺利进行环缩合，得到全氢吡咯并 [1,2-a]吡嗪衍生物 (11)。11a 的分子结构是通过 X 射线晶体学确定的。与 8a 类似，1-苄基脯氨酰肼 (9a) 和 1b 在二氯甲烷中反应生成烯肼 (12b)。另一方面，9a 和 1 在室温下在甲醇中的反应通过逐步机制产生相应的 3-氨基-1H-吡唑-4,5-二羧酸二烷基酯 (13) 和 1-苄基脯氨酸甲酯 (14b)。

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)16

文献信息

• A new approach to morpholin-2-one derivatives via the reaction of β-amino alcohols with dicyanofumarates
  作者：Grzegorz Mlostoń、Adam M. Pieczonka、Korany A. Ali、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.314

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of morpholin-2-one derivatives from dialkyl dicyanofumarates and β-amino alcohols is presented. The reaction takes place under mild conditions via an addition-elimination-lactonization pathway. The formation of the six- membered ring occurs selectively leading to a single diastereomer. In contrast to arylhydrazines, the reaction of hydrazine hydrate with dicyanofumarates

  提出了一种从二氰基富马酸二烷基酯和 β-氨基醇合成 morpholin-2-one 衍生物的新方法。该反应通过加成-消除-内酯化途径在温和条件下发生。六元环的形成选择性地发生，导致单一的非对映异构体。与芳基肼相反，水合肼与二氰基富马酸酯的反应产生吡唑-3(2H)-酮而不是5-氨基吡唑。