1-(benzylsulfonyl)-3-methylbenzene | 18506-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzylsulfonyl)-3-methylbenzene
• 英文别名: 1-Benzylsulfonyl-3-methylbenzene
• CAS: 18506-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: TVOWUYBLRLJEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfonyl)-3-methylbenzene 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硼酸 、 苄基三甲基碘化铵 在 nickel(II) triflate 、 sodium metabisulfite 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到1-(benzylsulfonyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的硼酸，Na 2 S 2 O 5和苄基铵盐的磺酰化反应一锅法合成砜

  摘要：

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111500

文献信息

• Application of Fundamental Organometallic Chemistry to the Development of a Gold-Catalyzed Synthesis of Sulfinate Derivatives
  作者：Miles W. Johnson、Scott W. Bagley、Neal P. Mankad、Robert G. Bergman、Vincent Mascitti、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201400037

  日期：2014.4.22

  The development of a gold(I)‐catalyzed sulfination of aryl boronic acids is described. This transformation proceeds through an unprecedented mechanism which exploits the reactivity of gold(I)–heteroatom bonds to form sulfinate anions. Further in situ elaboration of the sulfinate intermediates leads to the corresponding sulfones and sulfonamides, two pharmacophores routinely encountered in drug discovery

  描述了金 (I) 催化芳基硼酸亚磺化的发展。这种转变通过一种前所未有的机制进行，该机制利用金（I）-杂原子键的反应性形成亚磺酸盐阴离子。亚磺酸盐中间体的进一步原位精制产生了相应的砜和磺酰胺，这是药物发现中经常遇到的两种药效基团。
• Highly Reactive Palladium-Catalyzed and Acetonitrile-Mediated Three-Component Reactions for Arylsulfone Synthesis
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03430

  日期：2022.11.25

  Arylsulfone groups play an important role in the synthesis of functionalized molecules. The acetonitrile-mediated three-component reactions for arylsulfone synthesis were developed in the presence of a 0.00025 mol % palladium catalyst. Arylboronic acids reacted with potassium metabisulfite (K2S2O5) and benzyl bromide in the presence of LiF and a very low concentration of PdCl2 in acetonitrile solvents

  芳基砜基团在功能化分子的合成中起着重要作用。乙腈介导的芳基砜合成三组分反应是在 0.00025 mol% 钯催化剂存在下开发的。芳基硼酸与焦亚硫酸钾 (K 2 S 2 O 5 ) 和苄基溴在存在 LiF 和极低浓度 PdCl 2的情况下，在乙腈溶剂中反应，以中等至良好的产率生成相应的苄基芳基砜。与K 2 S 2 O 5反应的各种芳基硼酸和碳亲电试剂在优化条件下生产所需的芳基砜。有人提出乙腈加速了芳基硼酸和 LiF 反应中芳基阴离子物质的产生。
• Photoinduced Synthesis of Bis‐Sulfonyl γ‐Arylated Ketones via DMAP/DDQ‐Mediated Stereogenic Conjugated Addition of α‐Sulfonyl Chalcones with Benzylic Sulfones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202201347

  日期：2023.2.21

  The DMAP/DDQ-mediated stereochemical conjugated addition of sulfonyl chalcones and benzylic sulfones under photolytic irradiation produces diverse bis-sulfonyl γ-arylated ketones with three contiguous stereogenic centers in a yield of 79%–92%. Herein, a plausible mechanism is proposed and discussed.

  在光解辐射下，DMAP/DDQ 介导的磺酰基查尔酮和苄基砜的立体化学共轭加成产生具有三个连续立体异构中心的多种双磺酰基 γ-芳基化酮，产率为 79%–92%。在此，提出并讨论了一种似是而非的机制。