1-O-allyl-2,6-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol | 908853-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-allyl-2,6-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
• CAS: 908853-78-1
• 化学式: C₈₈H₉₄O₁₈
• 分子量: 1439.7
• InChiKey: ZEOWHGFPWOAYFI-AZSNUFKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.19
• 重原子数：
  106.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  181.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-2,6-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-2,6-di-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷：合成和抑制过敏性气道疾病。

  摘要：

  先前已证明，分枝杆菌的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）提取物可抑制小鼠的过敏性气道炎症。为了帮助确定活性的结构要求，合成了PIM1（2）（1），PIM1（6）（2）和PIM2（3），并测试了它们在变应性哮喘小鼠模型中抑制细胞炎症的能力。合成的PIM在哮喘模型中均能有效抑制气道嗜酸性粒细胞增多，其中PIM1（6）最有效。观察到所监测的所有炎性细胞的抑制，表明细胞炎的普遍阻断。非甘露糖基化磷脂酰肌醇（PI）没有抑制作用，表明至少一个α-d-甘露聚糖基对活性是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.037
• 作为产物：
  描述：

  1-O-allyl-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol 、 dibutyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl) phosphate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-O-allyl-2,6-di-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,5-tri-O-benzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  定义人可溶性凝集素 ZG16p 和分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷的相互作用

  摘要：

  人凝集素捕获的分枝杆菌糖脂：人凝集素 ZG16p 在胃肠粘膜中表达，但其功能尚不清楚。聚糖微阵列显示人 ZG16p 与分枝杆菌磷脂酰肌醇甘露糖苷 (PIM) 相互作用。精确的 NMR 相互作用分析建立了 PIM-聚糖-ZG16p 结合模式。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500103

文献信息

• Phosphatidylinositol mannosides: Synthesis and adjuvant properties of phosphatidylinositol di- and tetramannosides
  作者：Gary D. Ainge、Natalie A. Parlane、Michel Denis、Colin M. Hayman、David S. Larsen、Gavin F. Painter

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.003

  日期：2006.11

  Phosphatidylinositol mannosides (PIMs) isolated from mycobacteria have been identified as an important class of glycolipids with significant immune modulating properties. We present here the syntheses of phosphatidylinositol dimannoside (PIM2, 1) and phosphatidylinositol tetramannoside (PIM4, 2) and evaluate their adjuvant properties in a transgenic mouse model. The key step in the synthetic methodology

  从分枝杆菌中分离出的磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIM）已被确定为一类重要的糖脂，具有重要的免疫调节特性。我们在这里介绍磷脂酰肌醇二甘露糖苷（PIM2，1）和磷脂酰肌醇四甘露糖苷（PIM4，2）的合成，并在转基因小鼠模型中评估其佐剂特性。合成2的合成方法学中的关键步骤取决于二醇3与甘露糖基供体11的选择性糖基化。当与模型抗原一起作为佐剂使用时，两种合成的PIM均可有效增强IFN-γ，PIM2更具活性。这些数据表明，在该测定中，PIM核心结构负责观察到的生物活性。