pentaethyleneglycol-dipent-4-enyl ether | 601491-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pentaethyleneglycol-dipent-4-enyl ether
• 英文别名: 5-[2-[2-[2-[2-(2-Pent-4-enoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]pent-1-ene
• CAS: 601491-86-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆
• 分子量: 374.518
• InChiKey: VJSPAGLUXVKTQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaethyleneglycol-dipent-4-enyl ether 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclotetracos-20-ene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解进行的魔环级联。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。烯烃复分解已用于[2]环戊烷的高效合成中，其模板由仲铵离子和冠醚之间的识别提供。在一种方法中，冠醚前体已被夹在位于大环上的NH2 +中心周围，产生了机械互锁的化合物。在另一种方法中，烯烃复分解的可逆性质允许发生魔环合成，其中两个游离的大环可用作固定材料，从而导致形成相同的[2]环戊烷。

  DOI：

  10.1021/ol050463f
• 作为产物：
  描述：

  羟丙基淀粉磷酸酯 、 5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到pentaethyleneglycol-dipent-4-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  魔环轮烷通过烯烃复分解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351167

文献信息

• Heterolytic Activation of H₂Using a Mechanically Interlocked Molecule as a Frustrated Lewis Base
  作者：Christopher B. Caputo、Kelong Zhu、V. Nicholas Vukotic、Stephen J. Loeb、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201207783

  日期：2013.1.14

  Frustrating: A sterically unencumbered aniline base (see picture, left) can be transformed into a bulky Lewis base by converting it into a [2]rotaxane (right). This Lewis base donor, which is surrounded by a protective macrocyclic ring, exhibits the reactivity of a frustrated Lewis pair (e.g. activation of H2(g)) without the need for direct covalent modification to increase its bulk.

  令人沮丧的：将空间上不受阻碍的苯胺碱（参见左图）转化为[2]轮烷（右），即可转化为庞大的Lewis碱。被保护性大环环包围的该路易斯碱供体显示出受挫的路易斯对的反应性（例如H 2（g）的活化），而无需直接进行共价修饰以增加其体积。
• Rotationally Active Ligands: Dialing-Up the Co-conformations of a [2]Rotaxane for Metal Ion Binding
  作者：Giorgio Baggi、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1002/anie.201607281

  日期：2016.9.26

  A novel [2]rotaxane was constructed that has a bidentate N,N′‐chelate as part of a rigid, H‐shaped axle and a 24‐membered crown ether macrocycle containing six ether O‐atoms and an olefinic group as the wheel. This unique topology produces a ligand with the ability to dial‐up different donor sets for complexation to metal ions by simply rotating the wheel about the axle. The solution and solid‐state

  构造了一种新颖的[2]轮烷，其双齿N，N'螯合物作为刚性H形轴的一部分，并且由24个成员组成的冠醚大环包含6个醚O原子和一个烯基作为轮子。这种独特的拓扑结构产生了一个配体，该配体能够通过简单地绕着轴旋转轮子来拨出不同的供体对金属离子进行络合。游离配体的溶液和固态结构以及与Li +和Cu +的配合物表明配体如何对每个采用不同的旋转共构象。Li +离子使用N，N'-螯合物和O-给体，而Cu +中心与O-供体和烯烃基团协调。旋转活性配体的这一概念对于各种各样的供体来说应该是可能的，并且可以在配位化学领域中广泛应用，例如催化和金属螯合。
• Metal–Organic Frameworks with Mechanically Interlocked Pillars: Controlling Ring Dynamics in the Solid-State via a Reversible Phase Change
  作者：Kelong Zhu、V. Nicholas Vukotic、Christopher A. O’Keefe、Robert W. Schurko、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1021/ja502238a

  日期：2014.5.21

  Metal-organic framework (MOF) materials have been prepared that contain a mechanically interlocked molecule (MIM) as the pillaring strut between two periodic Zn-carboxylate layers. The MIM linker is a [2]rotaxane with a [24]crown-6 (24C6) macrocycle and an aniline-based axle with terminal pyridine donor groups. The single-crystal X-ray structures of MOFs UWDM-2 (1,4-diazophenyl-dicarboxylate) and UWDM-3

  已经制备了金属有机框架 (MOF) 材料，其中包含机械互锁分子 (MIM) 作为两个周期性 Zn-羧酸盐层之间的支柱。MIM 接头是具有 [24] 冠-6 (24C6) 大环的 [2] 轮烷和具有末端吡啶供体基团的苯胺基轴。MOFs UWDM-2（1,4-重氮苯基-二羧酸酯）和 UWDM-3（1,4-联苯-二羧酸酯）的单晶 X 射线结构表明，这两种骨架都足够大，可以包含旋转所需的自由体积互锁的 24C6 大环，但框架是相互渗透的（UWDM-2，三重和 UWDM-3，二重）。特别是，对于 UWDM-3，柱状 MIM 的 24C6 环直接位于相邻二羧酸锌层的方形开口内。变温 (VT) (2)H SSNMR 表明 UWDM-2 和 UWDM-3 中的 24C6 大环只能进行与环柔性或部分旋转相关的受限运动，而不能进行自由旋转。VT 粉末 X 射线衍射研究表明，在 UWDM-3 活化后，通过去除溶剂，会发生相变。UWDM-3
• Precise Control of Radial Catenane Synthesis via Clipping and Pumping
  作者：Anquan Li、Zhengqi Tan、Yiheng Hu、Zonghuan Lu、Jun Yuan、Xia Li、Jialin Xie、Jiangwei Zhang、Kelong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c12303

  日期：2022.2.9

  An unprecedented molecular pumping cassette was designed and implemented for the construction of molecular necklaces, that is, radial [n]catenanes. The mechanism was fully confirmed on a model [2]pseudorotaxane, and the novel clipping-followed-by-pumping strategy was used to prepare a series of [n]catenanes (n = 2–5). A pair of [3]catenane diastereomers sequentially threaded with two different wheels

  设计并实施了一种前所未有的分子泵送盒，用于构建分子链，即径向 [ n ] 链烷。该机制在模型[2]伪轮烷上得到充分证实，并采用新颖的剪切后泵送策略制备了一系列[ n ]链烷（n = 2-5）。一对[3]链烷非对映异构体依次与两个不同的轮子螺纹连接也得到了完成。利用分子泵浦构建分子项链的成功为复杂分子结构提供了新的见解，并扩大了分子机器在合成中的应用。
• Synthesis of a Molecular Charm Bracelet via Click Cyclization and Olefin Metathesis Clipping
  作者：Paul G. Clark、Erin N. Guidry、Wing Yan Chan、Wayne E. Steinmetz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9090337

  日期：2010.3.17

  We describe the synthesis of a polycatenated cyclic polymer, a structure that resembles a molecular charm bracelet. Ruthenium-catalyzed ring-opening metathesis polymerization of an amino-containing cyclic olefin monomer in the presence of a chain transfer agent generated an alpha,omega-diazide functionalized polyamine. Cyclization of the resulting linear polyamine using pseudo-high-dilution copper-catalyzed

  我们描述了多链环状聚合物的合成，这种结构类似于分子魅力手链。在链转移剂的存在下，含氨基的环烯烃单体的钌催化开环复分解聚合产生了 α,ω-二叠氮官能化多胺。使用伪高稀释铜催化点击环化对所得线性多胺进行环化，以 19% 的产率生成环状聚合物。然后使用叠氮和炔官能化清除树脂进一步采用点击反应从环状聚合物中去除线性污染物，纯化的环状聚合物产物通过凝胶渗透色谱、(1) H NMR 光谱和红外光谱进行表征。聚合物氢化和转化为相应的聚铵物种，使用钌催化的闭环烯烃复分解作用，使环聚合物骨架周围的二烯烃聚醚片段配位和互锁，以提供分子魅力手镯结构。这种魅力手镯复合物通过 (1) H NMR 光谱表征，并使用二维扩散有序 NMR 光谱证实了小环的链状性质。