(4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,3,4-triol | 1316181-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,3,4-triol
• CAS: 1316181-81-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: ZZIZYNWSCDRLDI-ATNCAIOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-(α-D-glucopyranosyl)-1,5-anhydro-D-fructose E/Z-oxime 在 盐酸 、 水 、 乙醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Convenient access to 4-O-glycosylated 1,5-anhydro-d-fructoses via disaccharide-derived 2-hydroxyglycal esters

  摘要：

  Efficient six-step protocols are described for the conversion of common disaccharides, such as maltose, cellobiose, or lactose, into the corresponding 4-O-glycosyl-1,5-anhydro-D-fructoses. Overall yields of 40-45% are favorably compared to the alternative eleven-step procedure from their monosaccharide components (similar to 15%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.005