1-重氮-2-丁酮 | 6831-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-重氮-2-丁酮
• 英文名称: 1-diazo-2-butanone
• 英文别名: 1-diazobutan-2-one；1-Diazo-butanon-2；(1Z)-1-diazobutan-2-one
• CAS: 6831-84-1
• 化学式: C₄H₆N₂O
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: PGRFYCORSNQRLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮-2-丁酮 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-4-octene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Zotto, Alessandro Del; Baratta, Walter; Verardo, Giancarlo, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 15, p. 2795 - 2802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-[4-(叔丁基)苯基]-1-丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-重氮-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  从1,6-炔烃和重氮酮通过金和铑催化到环戊烯的连续路线

  摘要：

  这项工作报告了通过两个新的反应序列，从1,6-炔烃和芳基重氮酮构建环戊烯核，这两个反应序列涉及最初的金催化的1,6-炔烃与重氮物质的环化反应，然后铑催化的所得3的骨架重排。 -cyclopropyl-2-en-1个。在大多数情况下，铑催化的反应提供了环戊烯衍生物，而几种正烷基或邻位取代的苯基酮则提供了七元的氧杂环。一个合理的机制为这两种截然不同的产品提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600980

文献信息

• Geminal bisphosphonic acids and derivatives as anti-arthritic agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05220021A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Unsaturated geminal phosphonates (III) ##STR1## either as the esters, free acids or salts are useful in the treatment of arthritis.

  不饱和的磷酰亚磷酸(III)无论是作为酯、游离酸还是盐，在治疗关节炎方面都有用。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066795A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Biological screening of a diverse set of AI-2 analogues in Vibrio harveyi suggests that receptors which are involved in synergistic agonism of AI-2 and analogues are promiscuous
  作者：Jacqueline A. I. Smith、Jingxin Wang、Sao-Mai Nguyen-Mau、Vincent Lee、Herman O. Sintim

  DOI：10.1039/b909666c

  日期：——

  C1-alkyl AI-2 analogues do not induce bioluminescence in V. harveyi on their own but enhance the bioluminescence induced by AI-2 in a synergistic fashion. A new facile synthesis of AI-2 facilitates the synthesis of a diverse set of AI-2 analogues and biological screening suggests that receptors that are involved in the synergistic bioluminescence production in V. harveyi are promiscuous.

  C1-烷基AI-2类似物单独不会诱导V. harveyi的生物发光，但会以协同方式增强AI-2诱导的生物发光。AI-2的新简易合成方法便于合成多种AI-2类似物，生物筛选结果表明，参与V. harveyi协同生物发光产生的受体是多重性的。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR REGULATION BY SMALL MOLECULE ENANTIOMERS<br/>[FR] RÉGULATION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES PAR DES ÉNANTIOMÈRES DE PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2021189051A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  Herein is reported a class of chiral compounds with paradoxical effects on the androgen receptor (AR). The (R)-enantiomers behave like classical anti-androgens while the (S)-enantiomers activate AR signaling. In castration-resistant prostate cancer, the change during the course of therapy to growth in the presence of AR targeted therapeutics, a harbinger of progression to lethal disease, is commonly attributed to acquired mutations of the AR-ligand binding domain. This is the first report of an antagonist -agonist duality solely due to structural enantiomerism, without any modification to the AR binding site.

  这里报告了一类手性化合物，对雄激素受体（AR）具有矛盾的影响。 （R）-对映体的行为类似于经典的抗雄激素，而（S）-对映体激活AR信号传导。在去势耐药性前列腺癌中，疗程中转变为在AR靶向治疗存在下的生长，这是一个致命疾病进展的前兆，通常被归因于AR配体结合结构域的获得性突变。这是首次报道了由于结构对映异构体而产生的拮抗剂-激动剂二重性，而无需对AR结合位点进行任何修改。
• Insertion of Reactive Rhodium Carbenes into Boron–Hydrogen Bonds of Stable N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiben Li、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja4056245

  日期：2013.8.14

  available rhodium(II) salts catalyze reactions between NHC-boranes (NHC-BH3) and diazocarbonyl compounds (N2CRCOR'). Stable α-NHC-boryl carbonyl compounds (NHC-BH2-CHRCOR') are isolated in good yields. The reaction is a reliable way to make boron-carbon bonds with good tolerance for variation in both the NHC-borane and diazocarbonyl components. It presumably occurs by insertion of a transient rhodium carbene

  容易获得的铑 (II) 盐可催化 NHC-硼烷 (NHC-BH3) 和重氮羰基化合物 (N2CRCOR') 之间的反应。稳定的 α-NHC-硼基羰基化合物 (NHC-BH2-CHRCOR') 以良好的产率分离。该反应是制备硼-碳键的可靠方法，对 NHC-硼烷和重氮羰基组分的变化具有良好的耐受性。它可能是通过将瞬时铑卡宾插入到 NHC-硼烷的硼-氢键中而发生的。竞争性实验表明，典型的 NHC-硼烷对铑卡宾具有高度反应性。