dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(but-3-enyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: QUSCUWPXPVAKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以51%的产率得到dimethyl 2-(4-hydroxybutyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到dimethyl 2-(but-3-en-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷1,1-二酯与[3]二烯的分子内平行[4 + 3]环加成反应：[5.3.0]癸烷和相应多环骨架的高效构建

  摘要：

  为了开发用于构建复杂多样的多环骨架的有效且通用的策略，我们成功开发了[4 + 3] IMPC（分子内平行环加成）环丙烷1,1-二酯与[3]树枝状分子。结合[4 + 3] IMPC和随后的[4 + n ]环加成反应，可以有效地构建反式-[5.3.0]癸烷骨架及其相应的结构复杂和多样的多环变体。这种新的供体-受体环丙烷的[4 + 3]环加成反应模式是由于反式[3.3.0]辛烷的环应力释放而产生的。我们坚信所开发的方法将证明其在天然产物合成和药物开发中的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201605190

文献信息

• Acid-Catalyzed Domino Meinwald Rearrangement of Epoxides/Intramolecular [3+2] Cross-Cycloaddition of Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Wenju Zhu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402160

  日期：2014.6

  An acid-catalyzed domino Meinwald rearrangement of epoxides/intramolecular [3+2] cross-cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters was developed. This supplied a method for the construction of bridged oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) skeletons.

  开发了一种酸催化的多米诺 Meinwald 重排环氧化物/环丙烷 1,1-二酯的分子内 [3+2] 交叉环加成。这提供了一种构建桥接 oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) 骨架的方法。