12-azastrictosidine lactone | 1241049-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-azastrictosidine lactone
• 英文别名: (1S,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,5,13-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4(9),5,7,15-pentaen-14-one
• CAS: 1241049-65-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 499.521
• InChiKey: LOALARJLRJALQX-YRSYJDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-azastrictosidine lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以73 mg的产率得到12-azastrictosidine lactone tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶生物碱多样化的 His6 标记的​​胡桃苷合酶 cDNA 的改进表达

  摘要：

  胡豆苷合酶 (STR1) 催化 3α(S)-胡豆苷从色胺和赛洛加宁立体选择性形成。胡豆苷是 2000 种植物单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，是酶介导合成生物碱的关键前体。描述了一种改进的表达系统，可优化大肠杆菌中的 His6-STR1 合成。通过确定分子伴侣 pG-Tf2 和 pG-LJE8 共表达的影响，实现了 STR1 的最佳生产。在单独存在伴侣蛋白 pG-Tf2 的情况下，STR1 的数量和活性加倍。固定在 Ni-NTA 上的 His6-STR1 可用于制备规模的胡豆苷酶合成。随着新共表达的 His6-STR1，新型 3α(S)-12-azastrictosidine 是通过 7-氮杂色胺和赛洛加宁的酶催化获得的。获得的结果对于化学酶法的应用具有重要意义，从而导致具有新型改进结构的生物碱多样化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000052
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 12-azastrictosidine lactone
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶生物碱多样化的 His6 标记的​​胡桃苷合酶 cDNA 的改进表达

  摘要：

  胡豆苷合酶 (STR1) 催化 3α(S)-胡豆苷从色胺和赛洛加宁立体选择性形成。胡豆苷是 2000 种植物单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，是酶介导合成生物碱的关键前体。描述了一种改进的表达系统，可优化大肠杆菌中的 His6-STR1 合成。通过确定分子伴侣 pG-Tf2 和 pG-LJE8 共表达的影响，实现了 STR1 的最佳生产。在单独存在伴侣蛋白 pG-Tf2 的情况下，STR1 的数量和活性加倍。固定在 Ni-NTA 上的 His6-STR1 可用于制备规模的胡豆苷酶合成。随着新共表达的 His6-STR1，新型 3α(S)-12-azastrictosidine 是通过 7-氮杂色胺和赛洛加宁的酶催化获得的。获得的结果对于化学酶法的应用具有重要意义，从而导致具有新型改进结构的生物碱多样化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000052

文献信息

• Improved Expression of His₆-Tagged Strictosidine Synthase cDNA for Chemo-Enzymatic Alkaloid Diversification
  作者：Liuqing Yang、Hongbin Zou、Huajian Zhu、Martin Ruppert、Jingxu Gong、Joachim Stöckigt

  DOI：10.1002/cbdv.201000052

  日期：2010.4

  Strictosidine synthase (STR1) catalyzes the stereoselective formation of 3α(S)‐strictosidine from tryptamine and secologanin. Strictosidine is the key intermediate in the biosynthesis of 2,000 plant monoterpenoid indole alkaloids, and it is a key precursor of enzyme‐mediated synthesis of alkaloids. An improved expression system is described which leads to optimized His6‐STR1 synthesis in Escherichia

  胡豆苷合酶 (STR1) 催化 3α(S)-胡豆苷从色胺和赛洛加宁立体选择性形成。胡豆苷是 2000 种植物单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，是酶介导合成生物碱的关键前体。描述了一种改进的表达系统，可优化大肠杆菌中的 His6-STR1 合成。通过确定分子伴侣 pG-Tf2 和 pG-LJE8 共表达的影响，实现了 STR1 的最佳生产。在单独存在伴侣蛋白 pG-Tf2 的情况下，STR1 的数量和活性加倍。固定在 Ni-NTA 上的 His6-STR1 可用于制备规模的胡豆苷酶合成。随着新共表达的 His6-STR1，新型 3α(S)-12-azastrictosidine 是通过 7-氮杂色胺和赛洛加宁的酶催化获得的。获得的结果对于化学酶法的应用具有重要意义，从而导致具有新型改进结构的生物碱多样化。