12-azastrictosidine lactone | 1241049-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-azastrictosidine lactone
• 英文别名: (1S,18S,19R,20S)-19-ethenyl-18-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-17-oxa-3,5,13-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4(9),5,7,15-pentaen-14-one
• CAS: 1241049-65-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₈
• 分子量: 499.521
• InChiKey: LOALARJLRJALQX-YRSYJDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-azastrictosidine lactone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以73 mg的产率得到12-azastrictosidine lactone tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶生物碱多样化的 His6 标记的​​胡桃苷合酶 cDNA 的改进表达

  摘要：

  胡豆苷合酶 (STR1) 催化 3α(S)-胡豆苷从色胺和赛洛加宁立体选择性形成。胡豆苷是 2000 种植物单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，是酶介导合成生物碱的关键前体。描述了一种改进的表达系统，可优化大肠杆菌中的 His6-STR1 合成。通过确定分子伴侣 pG-Tf2 和 pG-LJE8 共表达的影响，实现了 STR1 的最佳生产。在单独存在伴侣蛋白 pG-Tf2 的情况下，STR1 的数量和活性加倍。固定在 Ni-NTA 上的 His6-STR1 可用于制备规模的胡豆苷酶合成。随着新共表达的 His6-STR1，新型 3α(S)-12-azastrictosidine 是通过 7-氮杂色胺和赛洛加宁的酶催化获得的。获得的结果对于化学酶法的应用具有重要意义，从而导致具有新型改进结构的生物碱多样化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000052
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基)乙胺 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 12-azastrictosidine lactone
  参考文献：
  名称：

  用于化学酶生物碱多样化的 His6 标记的​​胡桃苷合酶 cDNA 的改进表达

  摘要：

  胡豆苷合酶 (STR1) 催化 3α(S)-胡豆苷从色胺和赛洛加宁立体选择性形成。胡豆苷是 2000 种植物单萜吲哚生物碱生物合成的关键中间体，是酶介导合成生物碱的关键前体。描述了一种改进的表达系统，可优化大肠杆菌中的 His6-STR1 合成。通过确定分子伴侣 pG-Tf2 和 pG-LJE8 共表达的影响，实现了 STR1 的最佳生产。在单独存在伴侣蛋白 pG-Tf2 的情况下，STR1 的数量和活性加倍。固定在 Ni-NTA 上的 His6-STR1 可用于制备规模的胡豆苷酶合成。随着新共表达的 His6-STR1，新型 3α(S)-12-azastrictosidine 是通过 7-氮杂色胺和赛洛加宁的酶催化获得的。获得的结果对于化学酶法的应用具有重要意义，从而导致具有新型改进结构的生物碱多样化。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000052