p-bromophenacyl (2R,3R)-nilate | 114892-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-bromophenacyl (2R,3R)-nilate
• 英文别名: 4-bromophenacyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutyrate；4-bromophenacyl (2R,3R)-nilate；p-Bromophenacyl 2r-methyl-3r-hydroxybutyrate；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 114892-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄
• 分子量: 315.164
• InChiKey: ZQBYIWXDRNSUCD-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  428.6±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 p-bromophenacyl (2R,3R)-nilate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 p-bromphenacyl (2R,3R)-nilate (-)-MTPA ester
  参考文献：
  名称：

  Pharesinosides AG，​​由NH 2硅胶在柱上催化衍生自Pharbitis Semen的粗制树脂糖苷的酰化糖苷酸甲酯

  摘要：

  NH中的应用2使用CH硅胶柱色谱2氯2被发现显示牵牛精液的粗树脂苷的分离令人满意的分辨率（种子-MeOH裂叶牵牛），导致了七个新酰化糖苷酸的隔离酯，Pharesinosides AG（1 – 7），以及四个已知的酯（8 – 11）。这些化合物（1 – 11）被认为是通过酰化的糖苷酸中的羧基的甲基酯化产生的。基于光谱和化学方法的结合，阐明了它们的结构，包括立体化学。用人结肠癌细胞系HCT-116评估所有分离株的抗肿瘤迁移活性，化合物7表现出有效的迁移抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3S,11S-dihydroxytetradecanoate 11-O-β-D-quinovopyranosyl-(1->4)-O-(2-O-2S-methylbutyryl)-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-{[4-O-2R-methyl-3R-O-(2R-methyl-3R-hydroxybutyryl)butyryl]-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->6)}-β-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-bromophenacyl (2R,3R)-nilate
  参考文献：
  名称：

  甲醇中氯化铟（III）处理的无毒费比氏菌种子的粗糖苷（Pharbitin）生成的羟基脂肪酸甲酯的酰化糖苷

  摘要：

  用甲醇中的氯化铟（III）处理零种法氏酵母（Pharbitis Semen）种子，称为法比汀，制得粗制的醚不溶性树脂糖苷（卷积蛋白），提供了被2-甲基-3部分酰化的七个羟基脂肪酸甲酯低聚糖苷-羟基丁酸（硝酸）和2 S-甲基丁酸。根据NMR和MS数据以及化学转化率阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/np1004888

文献信息

• Components of Ether-Insoluble Resin Glycoside (Convolvulin) from Seeds of Quamoclit pennata
  作者：Masateru Ono、Yoko Takagi-Taki、Fumiko Honda-Yamada、Naoki Noda、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1248/cpb.58.666

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of the ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) fraction of the seeds of Quamoclit pennata BOJER (Convolvulaceae) provided five new glycosidic acids, quamoclinic acids B, C, D, E, and F, along with six organic acids, isobutyric, 2S-methylbutyric, tiglic, 2R,3R-nilic, 7S-hydroxydecanoic, and 7S-hydroxydodecanoic acids. These new compounds were characterized on the basis of spectroscopic data as well as chemical evidence. Quamoclinic acids E and F are the first examples of heptaglycosides of glycosidic acid.

  对 Quamoclit pennata BOJER（旋花科）种子的醚不溶性树脂苷（convolvulin）部分的碱性水解提供了五种新的苷酸、以及六种有机酸：异丁酸、2S-甲基丁酸、tiglic 酸、2R,3R-nilic 酸、7S-羟基癸酸和 7S-hydroxydodecanoic 酸。这些新化合物的特征是基于光谱数据和化学证据。Quamoclinic 酸 E 和 F 是苷酸七糖苷的第一个例子。
• Calysepins I–VII, Hexasaccharide Resin Glycosides from <i>Calystegia sepium</i> and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Kai-Qing Lv、Hong-Ying Ji、Gao-Xiang Du、Shou Peng、Peng-Ju Guo、Ge Wang、Yao Zhu、Qing Wang、Wen-Qiong Wang、Li-Jiang Xuan

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00008

  日期：2022.5.27

  Seven new hexasaccharide resin glycosides, named calysepins I–VII (1–7), with 27-membered rings, were obtained from the aerial parts of Calystegia sepium. Their structures with absolute configuration were established on the basis of spectroscopic data interpretation analysis and the use of chemical methods. They were defined as hexasaccharides composed of one d-quinovose, four d-glucose, and one l-rhamnose

  从Calystegia sepium的地上部分获得了七种新的六糖树脂糖苷，命名为 calysepins I-VII ( 1-7 )，具有 27 元环。它们具有绝对构型的结构是在光谱数据解释分析和化学方法的使用的基础上建立的。它们被定义为由一个d-奎诺糖、四个d-葡萄糖和一个l-鼠李糖单元组成的六糖，它们的糖部分在1-7和( 2 R , 3 R )-尼酸1 - 5和7，主要在酰化位置不同。此外，calysepin IV ( 4 ) 对 A549 细胞具有细胞毒性，IC 50值为 5.2 μM。
• NODA, NAOKI;KOBAYASHI, HIROYASU;MIYAHARA, KAZUMOTO;KAWASAKI, TOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 627-633
  作者：NODA, NAOKI、KOBAYASHI, HIROYASU、MIYAHARA, KAZUMOTO、KAWASAKI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• HPLC Isolation and structural elucidation of diastereomeric niloyl ester tetrasaccharides from Mexican scammony root
  作者：Rogelio Pereda-Miranda、Beatriz Hernández-Carlos

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00284-3

  日期：2002.4

  The application of preparative-scale recycling HPLC is illustrated by describing the complete resolution of diastereomeric mixtures of niloyl esters involving both of the (2R,3R) and (2S,3S) enantiomers of 3-hydroxy-2-methylbutanoic acid bonded to a macrocyclic tetrasaccharide from the resin of the Mexican scammony root (Ipomoea orizabensis). The characterization of 13 new diastereomeric niloyl ester glycosides, orizabins IX-XXI, based on the same structure of scammonic acid A was performed by high field NMR spectroscopy. The absolute configuration of the stereogenic carbinol center in the saponification-liberated nilic acid residues esterifying each of the individual pure glycolipids has been determined by careful H-1 NMR analysis of (S)- and (R)-Mosher's ester derivatives. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acylated Glycosides of Hydroxy Fatty Acid Methyl Esters Generated from the Crude Resin Glycoside (Pharbitin) of Seeds of <i>Pharbitis nil</i> by Treatment with Indium(III) Chloride in Methanol
  作者：Masateru Ono、Ayako Takigawa、Tomoko Mineno、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara、Tsuyoshi Ikeda、Emiko Fukuda-Teramachi、Naoki Noda、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1021/np1004888

  日期：2010.11.29

  Treatment of the crude ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) from seeds of Pharbitis nil (Pharbitis Semen), called pharbitin, with indium(III) chloride in methanol provided seven oligoglycosides of hydroxy fatty acid methyl esters partially acylated by 2-methyl-3-hydroxybutyric (nilic) and 2S-methylbutyric acids. Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS data and chemical

  用甲醇中的氯化铟（III）处理零种法氏酵母（Pharbitis Semen）种子，称为法比汀，制得粗制的醚不溶性树脂糖苷（卷积蛋白），提供了被2-甲基-3部分酰化的七个羟基脂肪酸甲酯低聚糖苷-羟基丁酸（硝酸）和2 S-甲基丁酸。根据NMR和MS数据以及化学转化率阐明了它们的结构。