(1R,2S,3S,4R)-acetic acid 4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl ester | 150025-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R)-acetic acid 4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl ester
• CAS: 150025-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₄O₄
• 分子量: 312.713
• InChiKey: ZMMFYIWUFZRZPF-GTDKDYCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-acetic acid 4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl ester 在 氨 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,4R,6R,6aS)-6-(6-Chloro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的5'-去甲雄霉素的氟和差向异构体衍生物

  摘要：

  的5'-noraristeromycin衍生物的合成1在其C-4'羟基基团被（我）代替被氟原子（5）和（II）反转（6）从的二乙酸酯开始描述（Ž） -环戊烯-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39930000708
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R)-acetic acid 4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的5'-去甲雄霉素的氟和差向异构体衍生物

  摘要：

  的5'-noraristeromycin衍生物的合成1在其C-4'羟基基团被（我）代替被氟原子（5）和（II）反转（6）从的二乙酸酯开始描述（Ž） -环戊烯-3,5-二醇。

  DOI：

  10.1039/c39930000708

文献信息

• An Epimer of 5'-Noraristeromycin and Its Antiviral Properties
  作者：Suhaib M. Siddiqi、Xing Chen、Stewart W. Schneller、Satoru Ikeda、Robert Snoeck、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00035a020

  日期：1994.4

  virus, reovirus, and cytomegalovirus. A similar antiviral activity spectrum was shown by the S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitors neplanocin A and carbocyclic 3-deazaadenosine. While equally potent as neplanocin A against most of the viruses tested, compound (-)-3 was significantly less cytotoxic. The results of this study suggest that (-)-3 should be pursued for the treatment of those virus infections

  从（+）-（（（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1）三个步骤对映体制备5'-noraristeromycin差向异构体（（-）-3）的衍生物评估了乙酸-乙酸乙酯对多种病毒的抗病毒活性，发现其对水痘带状疱疹病毒，牛痘病毒，水疱性口炎病毒，副流感病毒，呼肠孤病毒和巨细胞病毒显示出显着活性。 S-腺苷同型半胱氨酸水解酶抑制剂neplanocin A和碳环3-deazaadenosine均显示出抗病毒活性谱，尽管与neplanocin A一样有效，但化合物（-）-3的细胞毒性却较小。应该采用（-）-3来治疗那些病毒感染[即痘（VV），弹状病毒（VSV），副粘病毒（副流感）和reo]似乎对该化合物非常敏感。