1,6-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexan-3-one | 850748-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexan-3-one
• CAS: 850748-25-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅
• 分子量: 300.395
• InChiKey: WDOVRFKQWVQBMM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexan-3-one 在 Amberlyst(R) 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,6R,8R)-8-Hydroxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-3-ol 、 ((2S,5S,7S)-7-Hydroxymethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-methanol 、 (2S,5R,7S)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane-2,7-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  短而通用的手性螺环骨架的途径

  摘要：

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  短而通用的手性螺环骨架的途径

  摘要：

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.009

文献信息

• An entry to 1,6-dioxaspiro[4.6]undecanes and 1,7-dioxaspiro[5.6]dodecanes
  作者：Anthony Ollivier、Marie-Eve Sinibaldi、Loïc Toupet、Mounir Traïkia、Isabelle Canet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.003

  日期：2010.8

  Ketones 11a-c obtained by iterative alkylation of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 6 and 8a,b or epoxide 9 followed by SiO2/H2O-induced cleavage of the hydrazone were quantitatively transformed into 1,6-dioxaspiro[4.6]undecanes 12a,c and 1,7-dioxaspiro[5.6]dodecanes 12b using Yb(OTf)(3) in CH3CN. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A short and versatile route to chiral spiroketal skeletons
  作者：Ahmatjan Tursun、Isabelle Canet、Bettina Aboab、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.009

  日期：2005.3

  Different chiral spiroketal skeletons are obtained, in a versatile manner, by iterative alkylations of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 2 followed by a one-pot deprotection/spirocyclization sequence. This methodology has been applied successfully to the synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 1,6-dioxaspiro[4.5]decane systems.

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。