3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 62562-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 62562-85-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: JZVJXEQNCPDCBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 copper(I) oxide 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  从丁内酯高效全合成胆红素 IXα

  摘要：

  胆红素是红细胞中血红素分解过程中形成的一种黄色色素，在脊椎动物的生理过程中发挥着核心作用。它是东亚最有价值和最常用的药材之一牛黄的主要成分。尽管胆红素在人类健康中的重要性已被广泛研究，但其化学合成仍然是一项具有挑战性的工作。本文介绍了在非常温和的条件下，以廉价的起始原料，以最少的步骤，高效地全合成 33 克规模的胆红素。该合成路线以丁内酯为原料，经过 11 个步骤，总收率为 19%，纯度为 98.8%。该聚合合成克服了色谱分离困难、硒化合物毒性高、铑催化剂昂贵和异构化副产物等限制。这种新的合成途径使得大规模工业化生产胆红素成为可能。单晶 X 射线研究证实，环系统 AB 和 CD 中的次甲基桥构型被指定为 Z-syn-periplanar 构象异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00122
• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-methoxycarbonylethyl)-3-methyl-5-t-butoxycarbonylpyrrole-2-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碘 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; McDonald, Edward; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1699 - 1710

  摘要：

  DOI：