5-(nonylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1233765-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(nonylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• CAS: 1233765-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 336.458
• InChiKey: GWHUQQQMSPQLRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(nonylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环肽肽肺泡液C：全合成和结构分配

  摘要：

  天然存在的生物活性环二肽肽肺泡液C的第一个立体选择性全合成已使用收敛方法实现。这项合成研究使我们能够明确地确定非肽段中嵌入的三个未分配的手性中心的立体化学，并修订了该分子提议的β-苯丙氨酸对应物的立体化学。该合成的关键战略特征包括用于安装邻位二醇部分的Sharpless不对称二羟基化，用于构建脂肪族侧链的Julia-Kocienski烯化，用于分子间酯化的Shiina方案，用于环形成的酰胺偶联和大内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/d0sc04478d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-壬醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以81%的产率得到5-(nonylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  环肽肽肺泡液C：全合成和结构分配

  摘要：

  天然存在的生物活性环二肽肽肺泡液C的第一个立体选择性全合成已使用收敛方法实现。这项合成研究使我们能够明确地确定非肽段中嵌入的三个未分配的手性中心的立体化学，并修订了该分子提议的β-苯丙氨酸对应物的立体化学。该合成的关键战略特征包括用于安装邻位二醇部分的Sharpless不对称二羟基化，用于构建脂肪族侧链的Julia-Kocienski烯化，用于分子间酯化的Shiina方案，用于环形成的酰胺偶联和大内酰胺化。

  DOI：

  10.1039/d0sc04478d

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Damian Weske

  DOI：10.1055/s-0029-1219278

  日期：2010.4

  The cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of alkenes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction of alkynes with 1,3-dienes lead to acyclic and cyclic 1,4-dienes, respectively. These products can be transformed into 1,3-dicarbonyl functional groups by ozonolysis or alternative carbon-carbon double bond cleaving reactions. The application towards the synthesis of hepialone and a pyranone-type lipid from Vanilla beans is described.

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。