(4S)-4-methyl-4-pent-4-enylcyclopent-2-en-1-one | 1151797-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-methyl-4-pent-4-enylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1151797-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: MVLKUMTYCMYYDA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以5%的产率得到(4S)-4-methyl-4-pent-4-enylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-Euphococcinine and (−)-Adaline

  摘要：

  We describe the syntheses of (+)-euphococcinine and (-)-adaline, two naturally occurring alkaloids containing a quaternary carbon bearing a nitrogen atom. Key features of the syntheses are a 3,3-sigmatropic rearrangement to give an all-carbon quaternary center, a ring-closing alkene metathesis to give an 8-membered ring, and the use of a single enantiomer of p-menthane-3-carboxaldehyde to make two natural alkaloids of opposite configuration.

  DOI：

  10.1021/jo9001992