tert-butyl N-[(2S)-3-(4-chloropyridin-3-yl)-1-[(2S)-2-[[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 656801-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-3-(4-chloropyridin-3-yl)-1-[(2S)-2-[[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 656801-24-0
• 化学式: C₃₀H₄₀ClN₅O₅
• 分子量: 586.131
• InChiKey: CWRSCILITVMQNO-IGKWTDBASA-N

物化性质

• 沸点：
  840.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 tert-butyl N-[(2S)-3-(4-chloropyridin-3-yl)-1-[(2S)-2-[[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate 反应 72.0h， 以40%的产率得到[(S)-2-((S)-2-{methyl-1-[1-(R)-phenylethylcarbamoyl]ethylcarbamoyl}pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-1-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-ylmethyl)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine

  摘要：

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b308750f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘吡啶 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-3-(4-chloropyridin-3-yl)-1-[(2S)-2-[[2-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine

  摘要：

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b308750f