methyl (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-8-(trifluoroacetimidyloxy)-α-D-gluco-oct-6-enpyranoside | 1161750-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-8-(trifluoroacetimidyloxy)-α-D-gluco-oct-6-enpyranoside
• 英文别名: [(Z)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-enyl] 2,2,2-trifluoroethanimidate
• CAS: 1161750-70-4
• 化学式: C₃₂H₃₄F₃NO₆
• 分子量: 585.62
• InChiKey: NMOKTKXBEVTLKM-JVVMSLAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-8-(trifluoroacetimidyloxy)-α-D-gluco-oct-6-enpyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[1-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-enyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  微波加速的Aza-Claisen重排

  摘要：

  研究了烯丙基酰亚胺和硫氰酸酯在微波辅助下的热氮杂-克莱森重排成相应的酰胺和异硫氰酸酯的过程。与标准的热反应相比，观察到烯丙基酰亚胺化成酰胺和烯丙基硫氰酸酯化成异硫氰酸酯的明显加速。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.157
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79.5%的产率得到methyl (Z)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-8-(trifluoroacetimidyloxy)-α-D-gluco-oct-6-enpyranoside
  参考文献：
  名称：

  Microwave Accelerated Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  研究表明，通过微波诱导和标准热重排方法对选定的烯丙基三氯乙亚胺酸酯1a-1f，6-8进行转化，得到了相应的乙酰胺2a-2f，9-11。同时，还描述了三氟乙亚胺酸酯13的微波辅助重排。基于这一方法，确立了高效获取多用途烯丙基三卤乙酰胺构建单元合成子的途径。

  DOI：

  10.3390/molecules131102837