(2R)-2-[3-(4'-chloropyridinyl)]-5-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidine | 260270-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[3-(4'-chloropyridinyl)]-5-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-[3-(4'-chloropyridinyl)]-5-methoxycarbonyl-1-pyrroline
• CAS: 260270-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: KLMDKGFGGMYKBV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[3-(4'-chloropyridinyl)]-5-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-N-ethoxycarbonyl-5-[3-(4'-chloropyridinyl)]proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Annulated Nicotine Analogues from d-Glutamic Acid. 7-Azabicyclo[2.2.1]heptano[2.3-c]pyridines

  摘要：

  The conformationally restricted nicotinoid (1S,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptano[2,3-c]pyridine dihydrochloride has been prepared enantiospecifically from D-glutamic acid, The method involved a lithium cis-2,6-dimethylpiperidide-mediated intramolecular anionic cyclization of (2S,5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[3-(4-N-chloropyridinyl]proline methyl ester in tandem with a standard decarboxylation sequence. Reductive amination afforded the desired N-methylated [2.2.1]bicyclonicotinoid. Cyclization of the corresponding iodopyridinylproline methyl ester, obtained via ultrasound-facilitated chloro-iodo exchange, was also effected.

  DOI：

  10.1021/jo010534y
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (2R)-2-[3-(4'-chloropyridinyl)]-5-(methoxycarbonyl)-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Annulated Nicotine Analogues from d-Glutamic Acid. 7-Azabicyclo[2.2.1]heptano[2.3-c]pyridines

  摘要：

  The conformationally restricted nicotinoid (1S,4S)-7-methyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptano[2,3-c]pyridine dihydrochloride has been prepared enantiospecifically from D-glutamic acid, The method involved a lithium cis-2,6-dimethylpiperidide-mediated intramolecular anionic cyclization of (2S,5R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-[3-(4-N-chloropyridinyl]proline methyl ester in tandem with a standard decarboxylation sequence. Reductive amination afforded the desired N-methylated [2.2.1]bicyclonicotinoid. Cyclization of the corresponding iodopyridinylproline methyl ester, obtained via ultrasound-facilitated chloro-iodo exchange, was also effected.

  DOI：

  10.1021/jo010534y

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Annulated Nicotine Analogues from <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Glutamic Acid. Pyridotropanes
  作者：Sean C. Turner、Hongbin Zhai、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo991609p

  日期：2000.2.1

  The conformationally restricted nicotinoid 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane, has been prepared enantiospecifically from both d- and l-glutamic acid. The method involved coupling of pyroglutamic acid derivatives with ortho-lithiated 4-chloropyridine, followed by intramolecular imine formation and reduction to generate the d- and l-5-substituted proline esters.

  构象受限的类烟碱 1-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octano[2,3-c]pyridine, pyrido[3,4-b]tropane 是由 d- 和 l- 谷氨酸制备的。该方法涉及将焦谷氨酸衍生物与邻位锂化的 4-氯吡啶偶联，然后形成分子内亚胺并还原生成 d-和 l-5-取代的脯氨酸酯。氯碘交换和侧链延伸为 [3.2.1] 系统提供了前体。8-氮杂双环[3.2.1]辛基-[2,3-c]吡啶骨架的构建是通过分子内Heck反应实现的。随后的臭氧分解产生的酮被还原为甲醇或亚甲基，产生融合的尼古丁类似物。