4-溴-1,1-二乙氧基丁烷 | 78668-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-1,1-二乙氧基丁烷
• 英文名称: 4-bromobutyraldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 4-bromo-1,1-diethoxybutane
• CAS: 78668-96-9
• 化学式: C₈H₁₇BrO₂
• 分子量: 225.126
• InChiKey: CHDTWRLRYKCRTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,1-二乙氧基丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2E,4E)-1-(4,4-diethoxy-butyl)-hexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nargenicin模型研究：二羟基八氢萘的脱水重排

  摘要：

  通过顺式融合的5-乙酰基-1,5-二羟基八氢萘的脱水形成环醚，发生重排，生成的是12-氧三三环[5.4.1 1,7 .O 3,8 ]十二碳烯而不是11-氧三环[4.4 .1 1,6 .O 2,7 ]十一碳烯制抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98943-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醛 、 原甲酸三乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-溴-1,1-二乙氧基丁烷
  参考文献：
  名称：

  Segi, Masahito; Takahashi, Mamoru; Nakajima, Tadashi, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2431 - 2440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to canthine derivatives using the intramolecular Pictet-Spengler condensation
  作者：Jan H van Maarseveen、Suzanne J.E Mulders、RenéW.M Aben、Chris G Kruse、Hans W Scheeren

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00169-9

  日期：1995.4

  mild conditions. With Na-propanal chains, only dimeric and oligomeric compounds were isolated. With the Na-pentanal chain (unidentified) oligomeric compounds were formed as well. The monomeric canthine-like products have not been detected in these cases, probably because formation has to proceed via conformationally disfavored intermediate cyclic iminium ions. Cyclization of Na-butanal functionalized Nb-formyl-

  所述canthine衍生物1b中通过处理N个有效地合成一个（4,4-二乙氧基丁基）-N - b -allyloxytryptamine 9B用TFA / H 2 ö氯仿。该结果表明，在温和条件下，通过中间亚胺离子上吲哚2-位的直接攻击确实可以发生PS环化。用N-一-丙醛链，只有二聚和低聚化合物中分离得到。与N一还形成了-戊醛链（未鉴定的）低聚化合物。在这些情况下，未检测到单体类鸟氨酸产物，可能是因为形成必须通过构象不利的中间环亚胺离子进行。N个环化一-丁醛官能化的N- b甲酰基或N b -benzyltryptamines图9c和9d中，这是已知的速率在PS缩合增强取代基，意外地得到3,4-二氢嘧啶并[1,2一]吲哚16C ，d高产。产物16c，d是通过质子化醛在吲哚2-位上的直接亲电进攻而形成的。
• A highly efficient iterative approach to fused ether ring systems
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02336-3

  日期：1998.12

  An iterative synthesis of fused ether ring systems has been developed. This strategy couples a cyclic enol ether oxidation and carbon-carbon bond forming reaction in one flask with an acid catalyzed cyclic acetal formation and alkoxide elimination in another flask. The result is a general and highly efficient two flask synthesis of fused ethers as are present in a wide variety of bioactive natural

  已经开发了稠合醚环系统的迭代合成。该策略将一个烧瓶中的环状烯醇醚氧化和碳-碳键形成反应与另一烧瓶中的酸催化的环状缩醛形成和醇盐消除反应结合在一起。结果是存在于多种生物活性天然产物中的稠合醚的通用且高效的两个烧瓶合成。
• Involvement of Diels–Alder reactions in the biosynthesis of secondary natural products: the late stage of the biosynthesis of the phytotoxins solanapyrones
  作者：Hideaki Oikawa、Yuichi Suzuki、Kinya Katayama、Akira Naya、Chiaki Sakano、Akitami Ichihara

  DOI：10.1039/a807704e

  日期：——

  in deuterium labelled form and administered to cultures of Alternaria solani. Incorporation of [17,17,18,18,18-2H5]prosolanapyrone I (6b) afforded solanapyrones A (1) labelled at C-17 and C-18 with the expected integration in its 2H NMR spectrum. Subsequently, [2,3,17,18,18,18-2H6]prosolanapyrone II (7a) was incorporated into solanapyrone A labelled, as expected, at C-2, C-3, C-17 and C-18. These results

  先进的中间体异丙肾上腺素I（6）和II（7）已以氘标记的形式合成，并用于链霉菌的培养。[17,17,18,18,18-掺入2 ħ 5 ] prosolanapyrone I（图6b），得到solanapyrones A（1）在C-17和C-18标记的在其预期的积分2 H NMR谱。随后，[2,3,17,18,18,18- 2 ħ 6如所预期的那样，将]原萘啶酮II（7a）掺入到在C-2，C-3，C-17和C-18处标记的索兰吡酮A中。这些结果有力地证明了Diels-Alder反应参与茄萘酮的生物合成。这是将二烯-双亲二烯前体完整掺入天然[4 + 2]加合物的第一个例子。
• Process for preparing derivatives of 4-halobutyraldehyde
  申请人：——

  公开号：US20040192958A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention describes a process for preparing an enol ester of a 4-halo-butyraldehyde which comprises contacting a cyclopropane carboxaldehyde (CPCA) and a carboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid catalyst. In addition, the present invention relates to a process for preparing an acetal of a 4-halo-butyraldehyde which comprises contacting an enol ester of a 4-halo-butyraldehyde, prepared according to the present invention, with an alcohol in the presence of a certain acid catalyst.

  本发明描述了一种制备4-卤丁醛烯酯的方法，包括在Lewis酸催化剂存在下，使环丙烷羧醛（CPCA）和羧酸卤化物接触。此外，本发明还涉及一种制备4-卤丁醛缩醛的方法，包括在某种酸催化剂存在下，使根据本发明制备的4-卤丁醛烯酯与醇接触。
• Synthetic Studies toward Australifungin
  作者：Jinwoo Kim

  DOI：10.1055/s-0041-1738670

  日期：2022.10

  metabolite, australifungin possesses an α-diketone and a β-ketoaldehyde moiety on its trans-decalin backbone. Microwave-assisted intramolecular Diels–Alder reaction was used as a key strategy to establish the trans-decalin moiety. Further functionalization of the ring B side chain installed the β-ketoaldehyde, one of the two unique functional groups along with the α-diketone.

  作为一种真菌代谢物，澳曲芬净在其反式萘烷主链上具有一个 α-二酮和一个 β-酮醛部分。微波辅助分子内 Diels-Alder 反应被用作建立反式十氢化萘部分的关键策略。环 B 侧链的进一步官能化安装了 β-酮醛，这是与 α-二酮一起的两个独特官能团之一。