(S,E)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propenoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1003280-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propenoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1003280-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: OTBTZTMMPHQLPB-CYNONHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propenoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 (R)-(+)-N-苄基-1-苯乙胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到(3'S,4''S,αR)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)-3'-(N'-benzyl-N'-(α-methylbenzyl)amino)propanoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(5',5'-dimethyloxazolidin-2'-one-3'-yl)-2-oxoethylphosphonate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S,E)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propenoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino-γ-substituted-γ-butyrolactones: double diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium amides to homochiral α,β-unsaturated esters
  作者：Thaïs Cailleau、Jason W. B. Cooke、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Alan Naylor、Rebecca L. Nicholson、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b712937h

  日期：——

  Chiral alpha,beta-unsaturated esters, containing a single, gamma-stereogenic centre, show modest levels of substrate control upon conjugate addition of lithium dibenzylamide. Double diastereoselective conjugate additions of homochiral lithium N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide to the homochiral alpha,beta-unsaturated esters display "matching" and "mismatching" effects. In each case, however, these

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。