(1''R,2'S,3'S,4S)-4-benzyl-3-(2'-benzyloxy-3'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)-3'-hydroxy-propionyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one | 819799-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1''R,2'S,3'S,4S)-4-benzyl-3-(2'-benzyloxy-3'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)-3'-hydroxy-propionyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-phenylmethoxypropanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 819799-55-8
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₇
• 分子量: 483.562
• InChiKey: MVZFVNFHBBIQDS-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1''R,2'S,3'S,4S)-4-benzyl-3-(2'-benzyloxy-3'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)-3'-hydroxy-propionyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (1'R,2R,3S)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones

  摘要：

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。

  DOI：

  10.1039/b411724g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 、 (S)-N-α-benzyloxyacetyl-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(1''R,2'S,3'S,4S)-4-benzyl-3-(2'-benzyloxy-3'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)-3'-hydroxy-propionyl)-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones

  摘要：

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。

  DOI：

  10.1039/b411724g

文献信息

• Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b411724g

  日期：——

  Polyfunctionalised lactones with up to five contiguous stereocentres may be prepared with high stereocontrol by a double diastereoselective aldol protocol with protected homochiral α,β-dihydroxy- or α,β-γ-trihydroxyaldehydes and a chiral glycolate oxazolidinone, followed by subsequent O-desilylation and lactonisation.

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。