(1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane | 292608-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane
• 英文别名: (S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 292608-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XRSFSYISUCMCIV-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-((1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应通过吡啶鎓形成简明的香菇素衍生物

  摘要：

  从（2-溴吡啶）开始描述（-）-龙胆草碱及其差向异构体的四步合成。关键步骤包括使用Mitsunobu方法对完全未保护的吡啶鎓多元醇单元进行季铵化。吡啶鎓环的随后的PtO 2催化的非对映选择性氢化进行得很顺利，并以预期的产率产生了预期的二羟基吲哚并咪唑。这种立体化学上灵活的策略已通过高产率的非天然产物衍生物（如（-）-龙胆草碱及其立体异构体）的简明全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo702141b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-(pyridine-2-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1R,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane 、 (1S,2R)-2,3-O-isopropylidene-1-(2'-pyridyl)-1,2,3-trihydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu反应通过吡啶鎓形成简明的香菇素衍生物

  摘要：

  从（2-溴吡啶）开始描述（-）-龙胆草碱及其差向异构体的四步合成。关键步骤包括使用Mitsunobu方法对完全未保护的吡啶鎓多元醇单元进行季铵化。吡啶鎓环的随后的PtO 2催化的非对映选择性氢化进行得很顺利，并以预期的产率产生了预期的二羟基吲哚并咪唑。这种立体化学上灵活的策略已通过高产率的非天然产物衍生物（如（-）-龙胆草碱及其立体异构体）的简明全合成得到了说明。

  DOI：

  10.1021/jo702141b

文献信息

• Preparation of chiral enantiopure 2-(hydroxyalkyl)pyridine derivatives. Use of the chiral pool
  作者：Fredrik Rahm、Robert Stranne、Ulf Bremberg、Kerstin Nordström、Magnus Cernerud、Emmanuel Macedo、Christina Moberg

  DOI：10.1039/b000269k

  日期：——

  Enantiomerically pure 2-(1-hydroxyalkyl)pyridines were prepared via reaction of 2-lithiopyridine with (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde, methyl (S)-2-methoxypropionate and methyl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate, obtained from D-mannitol, L-lactic acid and L-mandelic acid, respectively. 6,6′-Bis(1-hydroxyalkyl)-2,2′-bipyridines were obtained from the same naturally occurring chiral compounds and 2-bromo-6-lithiopyridine with subsequent Ni-catalysed coupling.

  通过 2-硫代吡啶与(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛、(S)-2-甲氧基丙酸甲酯和(S)-2-甲氧基-2-苯基乙酸甲酯的反应，制备了对映体纯度较高的 2-(1-羟基烷基)吡啶，这些对映体分别来自 D-甘露醇、L-乳酸和 L-扁桃酸。6,6′-双（1-羟基烷基）-2,2′-联吡啶是由相同的天然手性化合物和 2-溴-6-硫代吡啶经 Ni 催化偶联得到的。