(3S,4S,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one | 124096-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one
• 英文别名: (3S,4S,6S,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnona-1,8-dien-5-one
• CAS: 124096-53-3
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃Si
• 分子量: 340.579
• InChiKey: HSPRUVJUPVVOGN-BVIKNXMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,6-dimethyl-hept-6-en-3-one 、 2-甲基丙烯醛 生成 (3S,4S,6S,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nona-1,8-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  PATERSON, IAN;MCCLURE, CYNTHIA K.;SCHUMANN, RUSSELL C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1293-1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short asymmetric synthesis of a C19–C27 segment of rifamycin S. Kinetic resolution in the aldol reactions of ethylketones using chiral boron reagents
  作者：Ian Paterson、Cynthia K. McClure、Russell C. Schumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72740-7

  日期：1989.1

  The chiral reagents (+)- and (−)-(Ipc)2BOTf are used to control the aldol addition reactions of ethylketone3 with methacrolein. Under suitable conditions, racemic3 can be converted into the SS aldol adduct (+)-4 in ≥95% ee with >95% diastereoselectivity. Resolved starting ketone (+)-3 can be recovered in ≥95% ee. Adduct (+)-4 was converted into the rifamycin S segment (−)-2via stereoselective ketone

  手性试剂（+）-和（-）-（Ipc）2 BOTf用于控制乙基酮3与甲基丙烯醛的羟醛加成反应。在合适的条件下，外消旋3可以在≥95％ee的情况下以> 95％的非对映选择性转化为SS羟醛加合物（+）- 4。分离的起始酮（+）- 3可以在≥95％ee中回收。通过立体选择性酮还原和硼氢化，将加合物（+）- 4转化为利福霉素S片段（-）- 2。