(4R,6S)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1125515-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6S)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1125515-51-6
• 化学式: C₂₇H₅₀O₉Si
• 分子量: 546.774
• InChiKey: PBIMSKRTRBDZOT-ZPMVOQFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(4R,6S)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-6-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过二恶烷酮醛醇化学构建高级碳水化合物：α,α'-Bisaldol 方法

  摘要：

  描述了通过在 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one（二恶烷酮）的 α 和 α' 位置进行的两个羟醛反应序列合成高级碳水化合物的方法。如前所述，第一个羟醛反应在有机催化条件下（脯氨酸催化）运行良好，然后是保护羟基，使用过量的 LDA 使所得化合物去质子化，以及第二个羟醛添加。这一系列反应产生了具有直链碳骨架的化合物，每个碳上都有一个基于氧的官能团。大多数组都受到保护。6-C-苯基-D-甘油-D-allo-己基吡喃糖和D-赤型-D-allooctopyranose 的短合成说明了该策略的效用（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800844

文献信息

• Building Higher Carbohydrates via Dioxanone Aldol Chemistry: The α,α′-Bisaldol Approach
  作者：Izabella Niewczas、Marek Majewski

  DOI：10.1002/ejoc.200800844

  日期：——

  A synthetic approach to higher carbohydrates via the sequence of two aldol reactions that proceed at the α and α′ positions of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one (dioxanone) is described. As reported before, the first aldol reaction works well under organocatalytic conditions (proline catalysis), this is followed by protection of the hydroxy, deprotonation of the resulting compound using excess of LDA,

  描述了通过在 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one（二恶烷酮）的 α 和 α' 位置进行的两个羟醛反应序列合成高级碳水化合物的方法。如前所述，第一个羟醛反应在有机催化条件下（脯氨酸催化）运行良好，然后是保护羟基，使用过量的 LDA 使所得化合物去质子化，以及第二个羟醛添加。这一系列反应产生了具有直链碳骨架的化合物，每个碳上都有一个基于氧的官能团。大多数组都受到保护。6-C-苯基-D-甘油-D-allo-己基吡喃糖和D-赤型-D-allooctopyranose 的短合成说明了该策略的效用（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)