Lithium, [1-(diethoxyphosphinyl)ethyl]- | 91210-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Lithium, [1-(diethoxyphosphinyl)ethyl]-
• 英文别名: α-lithioethyl diethylphosphonate；2-lithioethyldiethylphosphonate；lithium compound of diethyl ethylphosphonate
• CAS: 91210-95-6
• 化学式: C₆H₁₄LiO₃P
• 分子量: 172.09
• InChiKey: ZAMHMQBUZAIMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lithium, [1-(diethoxyphosphinyl)ethyl]- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化裂解条件下烯丙基膦酸酯的环扩，环收缩和环化反应

  摘要：

  环烯基烷基膦酸酯1的氧化裂解，然后用碱处理，可以得到高产率或高产率的同系环烯酮2。使环烷-2-烯基膦酸酯3在相同条件下以优异的产率提供与一碳环缩合的化合物4。γ，δ-不饱和酮膦酸酯6的氧化裂解，然后用碱处理，可得到具有良好总收率的2-环戊烯-1-酮7。该方法可以为实现单碳环膨胀，环收缩和环化反应的现有方法提供一种实用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00791
• 作为产物：
  描述：

  乙基磷酸二乙酯 、 正丁基锂 生成 Lithium, [1-(diethoxyphosphinyl)ethyl]-
  参考文献：
  名称：

  TEULADE M. -P.; SAVIGNAC PH.; ABOUJAOUDE E. E.; COLLIGNON N., J. ORGANOMET. CHEM., 312,(1986) N 3, 283-295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new, effective approach for the CC bond formation utilizing 1-,2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and n-Bu3SnH/Et3B/O2 system
  作者：Piotr Balczewski、Witold M Pietrzykowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00405-5

  日期：1997.5

  A new, practical synthesis of highly substituted phosphonates utilizing 1-, 2- and 3-phosphonyl substituted radicals derived from iodoalkylphosphonates and a catalytic or stoichiometric amounts of the n-Bu3SnH/Et3B/O2 reagent system is described.

  描述了利用衍生自碘代烷基膦酸酯的1-，2-和3-膦酰基取代的基团和催化或化学计量的n- Bu 3 SnH / Et 3 B / O 2试剂体系的新型，实用的高取代膦酸酯的合成方法。
• Conversion directe par les alkyllithiens des phosphates en phosphonates α -lithies
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95740-x

  日期：1987.1
• Synthesis of the lower subunit of rhizoxin
  作者：Dale L. Boger、Timothy T. Curran

  DOI：10.1021/jo00034a010

  日期：1992.4

  Full details of a study leading to a synthesis of the optically active C13-C26 lower subunit of rhizoxin including the side-chain chromophore characteristic of the full class of antimitotic agents are described. A key element of the synthesis is the stereoselective introduction of the C18-C19 trisubstituted olefin through use of a Wadsworth-Horner-Emmons condensation of 3 with beta-keto phosphonate 38 bearing resident functionality suitable for the diastereoselective introduction of C15-C17 employing a hydroxyl-directed reduction of the resultant beta-hydroxy ketone.
• A synthesis of the ring system of terpestacin
  作者：Marie-Paule Mermet-Mouttet、Kiroubagaranne Gabriel、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02535-0

  日期：1999.1

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Filipin III
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja971916h

  日期：1997.12.17