4-溴-1,2-二氢萘 | 3333-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-溴-1,2-二氢萘
• 英文名称: 4-bromo-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-bromo-3,4-dihydronaphthalene
• CAS: 3333-24-2
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: ZXDDSSNVVANCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1,2-二氢萘 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Convenient phosphorus tribromide induced syntheses of substituted 1-arylmethylnaphthalenes from 1-tetralone derivatives

  摘要：

  A series of 1-arylmethylnaphthalenes 7a-g and I I have been synthesized conveniently in good yields at room temperature through phosphorus tribromide induced aromatization of 1-aryl-[3,4]-dihydronaphthyl-methanols 6a-g and 10, which were obtained from 1-tetralone derivatives. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.016
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-溴-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的乙烯基溴与二硼烷基甲基锌氯化物的Negishi交叉偶联

  摘要：

  我们已经开发了二硼烷基甲基氯化锌与乙烯基溴化物在Pd催化下的Negishi交叉偶联。该反应显示出广阔的范围，并且可以高效地获得一系列α-硼基取代的烯丙基硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12212

文献信息

• l-Proline derived nitrogenous steroidal systems: an asymmetric approach to 14-azasteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra42272k

  日期：——

  intramolecular SN2′ cyclization reaction for the construction of critical C-ring in the nitrogen impregnated steroidal architectures bearing unsaturation at Δ9(11) position. In the endeavour to synthesize some new congeners, the remote electronic impact of the electron donating groups in A ring and heteroatoms like oxygen in B ring, on the propensity of C-ring cyclization was also observed.

  已经描述了在温和的反应条件下使用L-脯氨酸来访问14-氮杂类固醇的有效手性池方法。关键步骤涉及分子内的S N 2'环化反应，以在含氮的甾族结构中在Δ9 （11）位置携带不饱和键，以构建关键的C环。为了合成一些新的同类物，还观察到了A环上给电子基团和B环上的氧等杂原子对C环环化倾向的远程电子影响。
• Multimetallic Ni- and Pd-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling To Form Highly Substituted 1,3-Dienes
  作者：Astrid M. Olivares、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.7b13601

  日期：2018.2.21

  synthesis of highly substituted 1,3-dienes from the coupling of vinyl bromides with vinyl triflates is reported for the first time. The coupling is catalyzed by a combination of (5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine)NiBr2 and (1,3-bis(diphenylphosphino)propane)PdCl2 in the presence of a zinc reductant. This method affords tetra- and penta-substituted 1,3-dienes that would otherwise be difficult

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。
• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Trisubstituted Alkenes
  作者：Kirsten F. Johnson、Eugene A. Schneider、Brian P. Schumacher、Arkady Ellern、Joseph D. Scanlon、Levi M. Stanley

  DOI：10.1002/chem.201603880

  日期：2016.10.24

  We report the first examples of transition metal‐catalyzed enantioselective alkene hydroacylations with 1,1,2‐trisubstituted alkenes. DFT and mechanistic studies are consistent with a reaction pathway for these rhodium‐catalyzed processes including intramolecular alkene hydroacylation and α‐epimerization to generate highly enantioenriched, polycyclic architectures. This reaction sequence enables the

  我们报告了第一个用1,1,2-三取代烯烃进行过渡金属催化的对映选择性烯烃加氢酰化的例子。DFT和机理研究与这些铑催化过程的反应途径一致，这些过程包括分子内烯烃加氢酰化和α-表异构化以生成高度对映体富集的多环结构。该反应顺序使2-（环己-1-烯-1-基）苯甲醛的加氢酰化，以形成六氢-9- ħ芴-9-酮在中度到高的产率（68-91％）与高对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（通常> 20：1）。