(2S,4R)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyldecanoate | 1408286-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyldecanoate
• CAS: 1408286-98-5
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₆
• 分子量: 415.571
• InChiKey: CPIZPLXXONSDHJ-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyldecanoate 在 水 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,4R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S)-2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-6-oxohexanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (2S,4R)-methyl 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗癌药Culicin D的Peptaibol框架的合成：AHMOD部分的立体化学分配。

  摘要：

  使用基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）合成了有效的抗癌肽肽culicinin D的假定结构。所报告的culicinin D结构的1 H NMR数据与在AHMOD单元中C-6处的两个合成多肽融合的合成数据的比较确定了天然产物AHMOD残基的C-6立体化学为（R）。

  DOI：

  10.1021/ol302852q

文献信息

• Improved Synthesis of the Unnatural Amino Acids AHMOD and AMD, Components of the Anticancer Peptaibol Culicinin D
  作者：Kwang-Yoon Ko、Sarah Wagner、Sung-Hyun Yang、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01265

  日期：2015.9.4

  An improved second-generation synthesis of the unnatural amino acid components of the anticancer peptaibol culicinin D has been developed. With a protected glutamic acid derivate as the starting material, the process readily delivered the Fmoc-protected free acid derivatives of AHMOD ((2S)-amino-(6R)-hydroxy-(4S)-methyl-8-oxodecanoic acid) and AMD ((2S)-amino-(4S)-methyldecanoic acid) required to support

  已开发出抗癌肽醇culicinin D的非天然氨基酸成分的改进的第二代合成方法。以受保护的谷氨酸衍生物为起始原料，该方法可以轻松递送AHMOD（（2 S）-氨基-（6 R）-羟基-（4 S）-甲基-8-氧代十二烷酸）的FMOc保护的游离酸衍生物）和AMD（（2 S）-氨基-（4 S）-甲基癸酸）支持固相肽合成（SPPS），用于天然产物的结构活性研究。相同的方法还提供了改善的胡椒酸衍生物的途径。还报道了在这项工作中开发的一种新型的Wittig试剂，用于醛的一碳均化。