4,5-O-isopropylidene-2-C-trifluoromethyl-D-ribonic methylester | 343802-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene-2-C-trifluoromethyl-D-ribonic methylester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 343802-12-0
• 化学式: C₁₀H₁₅F₃O₆
• 分子量: 288.221
• InChiKey: URYILCWAYODMFB-HCVRKRLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-2-C-trifluoromethyl-D-ribonic methylester 在 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-trifluoromethyl substituted d-ribose

  摘要：

  A stereoselective three step synthesis of 2-C-trifluoromethyl D-ribose via McMurry pinacol cross coupling of 2,3-di-O-isopropylidene D-glyceraldehyde and methyl trifluoropyruvate is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00261-7
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 锌铜偶 、 TiCl₃(DME)2 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4,5-O-isopropylidene-2-C-trifluoromethyl-D-ribonic methylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-C-trifluoromethyl substituted d-ribose

  摘要：

  A stereoselective three step synthesis of 2-C-trifluoromethyl D-ribose via McMurry pinacol cross coupling of 2,3-di-O-isopropylidene D-glyceraldehyde and methyl trifluoropyruvate is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00261-7

文献信息

• Synthesis of 2-C-trifluoromethyl substituted d-ribose
  作者：Uwe Eilitz、Christoph Böttcher、Joachim Sieler、Simone Gockel、Alois Haas、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00261-7

  日期：2001.4

  A stereoselective three step synthesis of 2-C-trifluoromethyl D-ribose via McMurry pinacol cross coupling of 2,3-di-O-isopropylidene D-glyceraldehyde and methyl trifluoropyruvate is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.