(S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol | 960587-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 960587-20-6
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃
• 分子量: 226.196
• InChiKey: YPYJGXIDBGFORA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol 在 Ru(OAc)2(S-BINAP) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(1S,2R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化立体选择性地构建1,1,1-三氟异丙基部分及其在三氟甲基化氨基二醇的合成中的应用

  摘要：

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.013
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,3,3-三氟丙烯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以31%的产率得到(R)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化立体选择性地构建1,1,1-三氟异丙基部分及其在三氟甲基化氨基二醇的合成中的应用

  摘要：

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.013

文献信息

• Stereoselective construction of the 1,1,1-trifluoroisopropyl moiety by asymmetric hydrogenation of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols and its application to the synthesis of a trifluoromethylated amino diol
  作者：Qi Chen、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.013

  日期：2007.11

  The asymmetric hydrogenation of a series of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols 1a–g catalyzed by a BINAP–Ru(II) diacetate complex gave the corresponding products 2a–g in high yield (>90% yield) and high diastereoselectivity (>95% de). The asymmetric hydrogenation of 2-(trifluoromethyl)allylic alcohols provided an efficient stereoselective method to construct the 1,1,1-trifluoroisopropyl moiety. Based

  BINAP-Ru（II）二乙酸酯络合物催化的一系列2-（三氟甲基）烯丙基醇1a - g的不对称氢化得到相应的产物2a - g，产率高（> 90％），非对映选择性高（> 95） ％de）。2-（三氟甲基）烯丙基醇的不对称氢化为构建1,1,1-三氟异丙基部分提供了有效的立体选择性方法。基于（R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛与3,3,3-三氟异丙烯基锂的反应制得的2-（三氟甲基）烯丙基醇5a的不对称氢化，（2 R，3 S，4 R通过五个步骤以36％的总收率合成了）-4-三氟甲基-1-氨基戊烷-2,3-二醇9。